[18F]-3-fluoro-benzonitrile | 156021-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]-3-fluoro-benzonitrile
• 英文别名: 3-(Fluoro-18F)benzonitrile；3-(18F)fluoranylbenzonitrile
• CAS: 156021-10-2
• 化学式: C₇H₄FN
• 分子量: 120.115
• InChiKey: JZTPKAROPNTQQV-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18F]-3-fluoro-benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-[F-18]fluorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Garg, Pradeep K.; Ng, Chin K.; Soufer, Robert, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 611 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-3-[hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 在 kryptofix 222 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 [18F]-3-fluoro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在微反应器中快速高效地合成由[F]氟化物离子和甲苯基二芳基碘鎓盐合成的间位取代的[F]氟芳烃。

  摘要：

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100382

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Nucleophilic ¹⁸ F-Labeling of Spirocyclic Iodonium Ylide or Boronic Pinacol Ester Precursors: Advantages and Disadvantages
  作者：Ida Nymann Petersen、Jesper Langgaard Kristensen、Matthias Manfred Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201601448

  日期：2017.1.18

  The field of labeling electron rich aryl compounds with nucleophilic [18F]fluoride has recently expanded with radiofluorination strategies that apply boronic esters or spirocyclic iodonium ylides as precursors. Herein, we present a direct comparison of these strategies using 9 chemical diverse model compounds. In general, spirocyclic iodonium ylides are the preferred precursors, i.e. give higher and

  用亲核 [18F] 氟化物标记富电子芳基化合物的领域最近随着应用硼酸酯或螺环碘鎓叶立德作为前体的放射性氟化策略而扩展。在此，我们使用 9 种不同的化学模型化合物对这些策略进行了直接比较。通常，螺环碘鎓叶立德是优选的前体，即提供更高和更可再现的放射化学转化。
• An Investigation of (Diacetoxyiodo)arenes as Precursors for Preparing No-Carrier-Added [¹⁸F]Fluoroarenes from Cyclotron-Produced [¹⁸F]Fluoride Ion
  作者：Mohammad B. Haskali、Sanjay Telu、Yong-Sok Lee、Cheryl L. Morse、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02332

  日期：2016.1.4

  Treatment of (diacetoxyiodo)arenes (1a-1u) with cyclotron-produced [(18)F]fluoride ion rapidly affords no-carrier-added [(18)F]fluoroarenes (2a-2u) in useful yields and constitutes a new method for converting substituted iodoarenes into substituted [(18)F]fluoroarenes in just two steps.

  用回旋加速器产生的[(18)F]氟离子处理(二乙酰氧基碘)芳烃(1a-1u)，可快速提供无载体添加的[(18)F]氟芳烃(2a-2u)，收率有用，构成了一种新方法只需两步即可将取代的碘芳烃转化为取代的[(18)F]氟芳烃。
• The sequential syntheses of [76Br]FBAU 3?,5?-dibenzoate and [76Br]FBAU
  作者：Chih-Hao K. Kao、Mark B. Sassaman、Lawrence P. Szajek、Ying Ma、Atsuo Waki、William C. Eckelman

  DOI：10.1002/jlcr.515

  日期：2001.11

  Thymidine analogs labeled with positron emitting radionuclides are potential proliferation markers for positron emission tomography (PET). Bromine-76 (T1/2=16.2 h) is our choice of radionuclide, because it allows for maximal DNA incorporation of the tracer. Following the literature descriptions, 76Br was produced using the 75As (3He, 2n) 76Br reaction. We then recovered 76Br from the target in the form of [76Br]NH4Br with a yield of 60±12% (n=32). Peracetic acid was used as the oxidant for electrophilic bromodestannylation to prepare [76Br]FBAU 3′,5′-dibenzoate (71.2±12.1%, RCY) and a basic hydrolysis of the dibenzoate then yielded [76Br]FBAU. The yield of the hydrolysis reaction was 53.1±9.2% when heated at 100°C for 15 min or quantitative (decay corrected) when left at room temperature overnight. The sequential synthesis of [76Br]FBAU 3′,5′-dibenzoate and [76Br]FBAU allowed us to perform a side-by-side comparison of their metabolic stabilities. While [76Br]FBAU 3′,5′-dibenzoate was hydrolyzed to [76Br]FBAU within 10 minutes by hepatocyte at 37°C, [76Br]FBAU was stable and no [76Br]Br− was released from either radiopharmaceutical. Both compounds are potential proliferation markers for PET. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  用正电子发射放射性核素标记的胸苷类似物是正电子发射断层扫描（PET）的潜在增殖标记物。溴-76（T1/2=16.2 小时）是我们选择的放射性核素，因为它能使示踪剂最大程度地与 DNA 结合。根据文献描述，我们利用 75As (3He, 2n) 76Br 反应生成了 76Br。然后，我们以[76Br]NH4Br 的形式从目标物中回收了 76Br，回收率为 60±12%（n=32）。以过氧乙酸为氧化剂进行亲电溴烷基化反应，制备出[76Br]FBAU 3′,5′-二苯甲酸酯（71.2±12.1%，RCY），然后对二苯甲酸酯进行碱性水解，得到[76Br]FBAU。水解反应的收率在 100°C 下加热 15 分钟时为 53.1±9.2%，在室温下放置过夜时为定量（衰减校正）。通过依次合成[76Br]FBAU 3′,5′-二苯甲酸酯和[76Br]FBAU，我们可以并排比较它们的代谢稳定性。在 37°C 温度下，[76Br]FBAU 3′,5′-二苯甲酸酯在 10 分钟内被肝细胞水解为[76Br]FBAU，而[76Br]FBAU 则很稳定，两种放射性药物都没有释放出[76Br]Br-。这两种化合物都是 PET 潜在的增殖标记物。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Radiofluorination of diaryliodonium tosylates under aqueous–organic and cryptand-free conditions
  作者：Joong-Hyun Chun、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob40742j

  日期：——

  towards radiofluorination with high specific activity (no-carrier-added) [18F]fluoride ion in mixtures of DMF and irradiated target [18O]water in the absence of cryptand. Salts bearing a para or ortho electron-withdrawing group Y (e.g., Y = p-CN) reacted rapidly (∼3 min) to give the expected major [18F]fluoroarene product, [18F]FArY, in useful moderate radiochemical yields even when the solvent had an

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y