benzoic acid 3-methoxycarbonyl-1-methylprop-2-ynyl ester | 174001-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 3-methoxycarbonyl-1-methylprop-2-ynyl ester
• CAS: 174001-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DCQDIWGSDRHOHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 3-methoxycarbonyl-1-methylprop-2-ynyl ester 、 丁炔二酸二乙酯 在 [Rh(cod)2]SbF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到4-benzoyloxy-5-methylcyclopenta-3,5-diene-1,2,3-tricarboxylic acid 1,2-diethyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑 (I) 络合物催化 [3 + 2] 和 [2 + 1] 炔丙酯与缺电子炔烃和烯烃的环加成反应

  摘要：

  阳离子铑 (I) 络合物 [Rh(cod)(2)]SbF(6) 催化炔丙酯与乙炔二羧酸二烷基酯的 [3 + 2] 环加成反应，可能是通过羰基稳定的阳离子铑 (I)烯基卡宾中间体。相同的铑 (I) 络合物还以良好的收率和完美的非对映选择性催化炔丙酯与 N,N-二取代丙烯酰胺的 [2 + 1] 环加成（环丙烷化）。

  DOI：

  10.1021/ja102418h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-pent-2-ynoate 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzoic acid 3-methoxycarbonyl-1-methylprop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑 (I) 络合物催化 [3 + 2] 和 [2 + 1] 炔丙酯与缺电子炔烃和烯烃的环加成反应

  摘要：

  阳离子铑 (I) 络合物 [Rh(cod)(2)]SbF(6) 催化炔丙酯与乙炔二羧酸二烷基酯的 [3 + 2] 环加成反应，可能是通过羰基稳定的阳离子铑 (I)烯基卡宾中间体。相同的铑 (I) 络合物还以良好的收率和完美的非对映选择性催化炔丙酯与 N,N-二取代丙烯酰胺的 [2 + 1] 环加成（环丙烷化）。

  DOI：

  10.1021/ja102418h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Three-Component Cross-Addition of Silylacetylenes, Alkynyl Esters, and Electron-Deficient Alkenes or Isocyanates
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201204646

  日期：2012.9.10

  ‘Rh'oad crossing: A cationic RhI/(cod)2 complex catalyzes the chemo‐, regio‐, and stereoselective title reaction with electron‐deficient alkenes leading to substituted 1,3‐dienes. The analogous three‐component cross‐addition involving isocyanates instead of alkenes has also been developed.

  'Rh'oad交叉：阳离子Rh I /（cod）2络合物催化与电子不足的烯烃的化学，区域和立体选择性标题反应，从而生成取代的1,3-二烯。还开发了类似的三组分交叉加成法，其中涉及异氰酸酯而不是烯烃。