(4Z)-9-(5-carbethoxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one | 303732-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z)-9-(5-carbethoxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
• CAS: 303732-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: IUQRELCPDAXQPE-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-9-(5-carbethoxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4Z)-9-(5-carbomethoxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Semirubin。新型双吡啶酮被分子内氢键束缚。

  摘要：

  （4Z）-9-（5-羧基戊基）-2,3,7,8-四甲基-（10H）-联吡啶-1-酮（1，半红蛋白），一种新的双嘧啶酮模型，用于胆红素的一半，黄色在用己二酸半酯酰氯将2,3,7,8-四甲基-（10H）-二吡喃-1-酮（5）进行Friedel-Crafts酰化后，合成了黄疸的橙色神经毒性颜料。不像其他胆红素的二吡啶环酮模型，例如仅参与分子间氢键结合的黄嘌呤黄酸，1在设计和发现参与羧酸与二吡啶酮内酰胺和吡咯之间的分子内氢键化方面是独特的。1和胆红素共有的这一重要的构象决定结构特征，使其极性不如其甲酯，并使其在非极性溶剂（其酯为二聚体）中保持单体状态。相应的10-氧代类似物（3）为1，可作为10-氧代胆红素的模型，这是在胆红素排泄的其他途径中推测的胆红素代谢产物。发现像1、3参与分子内氢键。与1的甲酯不同，3的乙酯在非极性溶剂中不是分子间氢键合的。

  DOI：

  10.1021/jo000393k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-6-氧代己酸乙酯 、 (4Z)-2,3,7,8-tetramethyl-10H-dipyrrin-1-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(4Z)-9-(5-carbethoxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸与酰胺氢键结合。10-氧半乳糖

  摘要：

  使用它们的酰胺（和吡咯）基团，dipyrrinones充当氢键受体的羧酸，如在大量的10-氧代- semirubins（发现1 - 6）。后者可以很容易地通过9- H二氢吡啶酮与α，ω-二羧酸的半酯酰氯或二酸二氯化物（范围为C 2至C 10）的Friedel-Crafts偶联来合成。用C的ω氧代链烷酸链5或≥C 5，分子内氢键是观察。酸链＜C 5时，未观察到氢键。具有特征性的（对于二吡啶酮），10-氧代-二吡啶酮酸（1 – 6）及其相应的酯（1e - 6e）在促进氢键的溶剂中仍为单体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.034