(S)-tert-butyl α-hydroxy-α-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate | 1361384-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl α-hydroxy-α-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate；tert-butyl (2S)-2-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 1361384-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃
• 分子量: 276.256
• InChiKey: VVHCGWKUUIZRBE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenylglyoxal hydrate 、 叔丁醇 在 iron(III) chloride 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-tert-butyl α-hydroxy-α-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral N,N′-dioxide–FeCl₃ complex-catalyzed asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction

  摘要：

  一种对环境友好的催化剂，N,N'-二氧化物-FeCl3复合物，已经被开发用于高产率和对映选择性的不对称分子内Cannizzaro反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc04213e

文献信息

• Asymmetric addition of arylboronic acids to glyoxylate catalyzed by a ruthenium/Me-BIPAM complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Tomohiko Shirai、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/c2cc17339e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of α-hydroxy esters by ruthenium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to tert-butyl glyoxylate is described. The use of RuCl2(PPh3)3 with (R,R)-Me-BIPAM gave optically active mandelic acids of up to 99% ee. Addition of a fluoride salt such as potassium fluoride (KF) or caesium fluoride (CsF) was effective for achieving high enantioselectivities.

  描述了通过钌催化的芳基硼酸对叔丁基乙酰醛的1,2加成实现α-羟基酯的对映选择性合成。使用RuCl2(PPh3)3与(R,R)-Me-BIPAM可以获得光学活性的一般酸，其对映体过量可高达99%。加入氟化盐，如氟化钾(KF)或氟化铯(CsF)，对于实现高对映选择性是有效的。
• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–FeCl₃ complex-catalyzed asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction
  作者：Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Yuheng Zhang、Jie Ji、Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc04213e

  日期：——

  An environmentally benign catalyst, the N,N′-dioxide–FeCl₃ complex, has been developed for the asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction with high yields and enantioselectivities.

  一种对环境友好的催化剂，N,N'-二氧化物-FeCl3复合物，已经被开发用于高产率和对映选择性的不对称分子内Cannizzaro反应。