2-(2,4-Dimethylpenta-1,3-dien-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 169898-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2,4-Dimethylpenta-1,3-dien-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 169898-28-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OYAKQWNFQJPYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethylpenta-1,3-dien-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 、 丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized ring a building blocks for taxoids

  摘要：

  The synthesis of a series of oxygenated cyclohexenes 1, 2, 11, 14, 18, and 19 that possess suitable functionality for further elaboration for taxoid synthesis is described. These compounds have been prepared from beta-ionone by a series of oxidative and addition reactions or alternatively by a Lewis acid catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in which the A-ring is constructed directly.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01244-c
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 叔丁基锂 、 草酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(2,4-Dimethylpenta-1,3-dien-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Ring A building blocks for taxoids and taxamycins

  摘要：

  描述了一系列氧化环己烯环A合成物20、22-27、34、36和37的合成，这些合成物具有适合进一步用于紫杉醇合成的功能。这些化合物是通过一系列氧化和加成反应或者通过含氧三甲基取代双烯31和33的路易斯酸催化的Diels-Alder环加成反应从β-离子酮制备而成。关键词：紫杉醇、紫杉醇、双烯、Diels-Alder、β-离子酮。

  DOI：

  10.1139/v97-146