(2Z,4E)-2-amino-3-ethoxycarbonyl-6-(4-chlorophenyl)-hexadien-6-one | 1224695-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-2-amino-3-ethoxycarbonyl-6-(4-chlorophenyl)-hexadien-6-one
• 英文别名: ethyl (E,2Z)-2-(1-aminoethylidene)-5-(4-chlorophenyl)-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 1224695-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: SYHTVGQURDLLRY-WOKGKLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-amino-3-ethoxycarbonyl-6-(4-chlorophenyl)-hexadien-6-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到6-(4-氯苯基)-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration of Aminodienones to Pyridines Using N-Iodosuccinimide

  摘要：

  使用N-碘代琥珀酰亚胺作为路易斯酸，在非常温和的条件下低温进行Bohlmann-Rahtz氨基二烯酮中间体的环脱水反应，可以高产率且完全区域选择性地得到相应的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.3390/molecules15053211
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2Z,4E)-2-amino-3-ethoxycarbonyl-6-(4-chlorophenyl)-hexadien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration of Aminodienones to Pyridines Using N-Iodosuccinimide

  摘要：

  使用N-碘代琥珀酰亚胺作为路易斯酸，在非常温和的条件下低温进行Bohlmann-Rahtz氨基二烯酮中间体的环脱水反应，可以高产率且完全区域选择性地得到相应的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.3390/molecules15053211

文献信息

• Continuous flow processing from microreactors to mesoscale: the Bohlmann–Rahtz cyclodehydration reaction
  作者：Mark C. Bagley、Vincenzo Fusillo、Robert L. Jenkins、M. Caterina Lubinu、Christopher Mason

  DOI：10.1039/b926387j

  日期：——

  The cyclodehydration of a number of Bohlmann–Rahtz aminodienones exemplifies the use of continuous flow processing to transfer operations from commercial microreactors and microwave batch reactors to mesoscale production using different technology platforms, including a microwave flow reactor.

  多个Bohlmann–Rahtz氨基二烯酮的环脱水反应展示了连续流动工艺的应用，将操作从商业微反应器和微波批量反应器转移到中尺度生产，采用包括微波流动反应器在内的不同技术平台。