7-肼基-5-甲基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶 | 37140-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-肼基-5-甲基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 4-Hydrazino-6-methyl-1.2.4-triazolo<2.3-a>pyrimidin
• 英文别名: 7-hydrazino-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；(5-Methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-hydrazin；(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)hydrazine
• CAS: 37140-08-2
• 化学式: C₆H₈N₆
• mdl: MFCD00227389
• 分子量: 164.17
• InChiKey: AMAXZVMYLDNQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-肼基-5-甲基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶 生成 5-methyl-N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVINSON T.; BHOOSHAN B.; OKABE T.; REVANKAR G. R.; ROBINS R. K.; SENGA K+, J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 4, 512-516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-5-methyl-7-oxo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-肼基-5-甲基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  基于经验的芳基肼发现（EBD）作为开发LSD1 / KDM1A抑制剂的新支架

  摘要：

  基于经验发现（EBD）策略，首先使用了苯乙嗪设计新的基于芳基肼的LSD1抑制剂。在这些化合物中，D8 以可逆方式有效抑制LSD1（IC 50 = 882.30 nM）。化合物D8对LSD1的选择性高于MAO-A / B，并显示H3K4me2与LSD1的竞争性结合。H3K4me2和LSD1之间的相互作用也通过Co-IP分析得以证实。在LSD1过表达的A549细胞中，化合物D8剂量依赖性诱导LSD1底物H3K4me1 / 2和H3K9me1 / 2积累，显示细胞靶标与LSD1结合并显着抑制A549细胞的细胞迁移。对接研究表明，化合物D8占据了肽结合区，因此阻止了肽底物进入FAD，最终导致LSD1的去甲基化酶活性受到抑制。研究结果表明芳基肼是设计LSD1抑制剂的新支架，D8的鉴定为我们先前提出的通用原理提供了进一步的证据，即具有胺基的稠合杂环通过与HSD底物竞争结合LSD1可能对LSD1具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.075

文献信息

• Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1395,1400
  作者：Sirakawa

  DOI：——

  日期：——
• Kano; Makisumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 583,585
  作者：Kano、Makisumi

  DOI：——

  日期：——
• Hempel, Ute; Lippmann, Eberhard; Tenor, Ernst, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 9, p. 320 - 321
  作者：Hempel, Ute、Lippmann, Eberhard、Tenor, Ernst

  DOI：——

  日期：——

表征谱图