(4S)-4-[([4-{(2S,5S,3R,4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4,5-tribenzyloxy}perhydro-2H-pyran-2-yl]methyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)azetidine-2-one | 452068-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-[([4-{(2S,5S,3R,4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4,5-tribenzyloxy}perhydro-2H-pyran-2-yl]methyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)azetidine-2-one
• 英文别名: (4S)-1-(4-fluorophenyl)-4-[4-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 452068-50-7
• 化学式: C₅₀H₄₈FNO₆
• 分子量: 777.933
• InChiKey: ZLZXWJIJDROPLJ-WSOXKOOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[([4-{(2S,5S,3R,4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4,5-tribenzyloxy}perhydro-2H-pyran-2-yl]methyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)azetidine-2-one 、 叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-[4-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel pyranosyl cytosines: pharmaceutical formulations and methods

  摘要：

  这项发明涉及以图示结构I形式表示的新型吡喃基胞嘧啶化合物。该发明进一步涉及一种独特的固相方法用于它们的制备。这些以己糖基胞嘧啶为基础的天然产物类似物与它们的母体化合物共享广谱抗微生物和抗真菌特性，并代表了一类广泛的、新型的50S rRNA定向蛋白翻译抑制剂化合物。

  公开号：

  US20030216575A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-[4-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]azetidin-2-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-[([4-{(2S,5S,3R,4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4,5-tribenzyloxy}perhydro-2H-pyran-2-yl]methyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel pyranosyl cytosines: pharmaceutical formulations and methods

  摘要：

  这项发明涉及以图示结构I形式表示的新型吡喃基胞嘧啶化合物。该发明进一步涉及一种独特的固相方法用于它们的制备。这些以己糖基胞嘧啶为基础的天然产物类似物与它们的母体化合物共享广谱抗微生物和抗真菌特性，并代表了一类广泛的、新型的50S rRNA定向蛋白翻译抑制剂化合物。

  公开号：

  US20030216575A1

文献信息

• BETA-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS FOR REPODUCING THE SAME AND SERUM CHOLESTEROL-LOWERING AGENTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1362855B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• Novel pyranosyl cytosines: pharmaceutical formulations and methods
  申请人：——

  公开号：US20030216575A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention is directed to novel pyranosyl cytosine compounds depicted graphically as structure I. This invention is further directed to a unique methodology for their preparation using solid-phase methodology. These hexopyranosyl cytosine derived natural product analogs share their parent compounds broad-spectrum antimicrobial and anti-fungal profile and represent a vast, novel compound class of 50S rRNA directed inhibitors of protein translation. 1

  这项发明涉及以图示结构I形式表示的新型吡喃基胞嘧啶化合物。该发明进一步涉及一种独特的固相方法用于它们的制备。这些以己糖基胞嘧啶为基础的天然产物类似物与它们的母体化合物共享广谱抗微生物和抗真菌特性，并代表了一类广泛的、新型的50S rRNA定向蛋白翻译抑制剂化合物。