(1S,1'R)-1-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 132302-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,1'R)-1-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 132302-54-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: PXQSDLWXKJZPJT-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-1-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1S)-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87916-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-phenyl-3,5,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(1S,1'R)-1-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87916-3

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines Using Chiral Oxazolo(2,3-a)tetrahydroisoquinolines.
  作者：Kunio HASHIGAKI、Keizo KAN、Nazmul QAIS、Yasuo TAKEUCHI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.39.1126

  日期：——

  A novel synthetic route to enantiomerically pure 1-benzyltetrahydroisoquinolines (1) was developed via the reaction of oxazolo[2, 3-a]tetrahydroisoquinoline (5) with benzyltriisopropoxytitanium compounds (10). This method was applied to the synthesis of (S)-trimetoquinol (1c; a bronchodilator).

  开发了一种新颖的合成路线，用于获取对映体纯的1-苄基四氢噻嗪啉（1），该路线是通过氧杂噻唑[2, 3-a]四氢噻嗪啉（5）与苄基三异丙氧基钛化合物（10）反应实现的。该方法被应用于(S)-三美托啉（1c；一种支气管扩张剂）的合成。