2,8-dibromo-4,10-dinitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1447734-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dibromo-4,10-dinitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 5,13-Dibromo-3,11-dinitro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene；5,13-dibromo-3,11-dinitro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 1447734-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₄O₄
• 分子量: 470.077
• InChiKey: YSMOEEHNDGNBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-4,10-dinitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 以88%的产率得到6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-4,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]-diazocine 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,8-dibromo-4,10-dinitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188