1-[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-1,2,2-triphenylethene | 1434839-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-1,2,2-triphenylethene
• 英文别名: (2-(4-(Isothiocyanatomethyl)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene；1-(isothiocyanatomethyl)-4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene
• CAS: 1434839-89-0
• 化学式: C₂₈H₂₁NS
• 分子量: 403.547
• InChiKey: ZLRXVOLCOXGXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-1,2,2-triphenylethene 、 GFFYK(DVEDEE-Ac) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肽诱导的AIEgen自组装：实现高灵敏度荧光发光探针的新策略

  摘要：

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的荧光发光探针由于其智能的荧光激活机制和出色的抗光漂白性，最近引起了极大的研究兴趣。在这项工作中，我们报告了一种新的，简单的，通用的策略，可以通过在识别元件和AIE发光剂（AIEgen）之间轻松整合自组装肽序列GFFY来设计和制备高灵敏度的AIE荧光发光生物探针。生物探针响应靶标后，肽GFFY能够诱导AIEgens的有序自组装，产生紧密和紧密的分子间空间相互作用，从而限制AIEgens的分子内运动，从而实现出色的信号输出。使用两个概念验证，我们已经证明，与没有GFFY诱导的自组装的相比，自组装的掺有肽的AIE发光探针在感应溶液和癌细胞中的相应靶标方面显示出更高的灵敏度。以TPE-GFFYK（DVEDEE-Ac）探针为例，在caspase-3检测中TPE-GFFYK（DVEDEE-Ac）的检测限可低至0.54 pM，远低于TPE-GFFYK（DVEDEE-Ac）的检测限。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b00023
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-1,2,2-triphenylethene
  参考文献：
  名称：

  通过 AIE 生物偶联物的聚集体进行长期荧光细胞追踪

  摘要：

  对长期细胞示踪剂的需求很大，因为它们在监测生物过程、病理途径、治疗效果等方面非常重要。在此我们报告了一种新型荧光“开启”探针，用于长期追踪活细胞一段的时间。我们通过将大量四苯乙烯 (TPE) 标记连接到壳聚糖 (CS) 链来合成荧光探针。所得 TPE-CS 生物共轭物显示出独特的聚集诱导发射 (AIE) 行为。它在溶解时不发荧光，但在其分子聚集时会变得高发射。AIE 聚集体可以很容易地被 HeLa 细胞内化。TPE-CS 聚集体的细胞染色是如此不可磨灭，以至于它可以进行长达 15 次的细胞追踪。

  DOI：

  10.1021/ja312581r

文献信息

• AGGREGATION INDUCED EMISSION OF FLUORESCENT BIOPROBES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Technology The Hong Kong University of Science And

  公开号：US20130266953A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein are fluorescent bioprobes comprising fluorogens that exhibit aggregation-induced emission (AIE) labeled on biomolecules. The present subject matter relates to a fluorescent bioprobe comprising one or more fluorogen labeled on chitosan. The present subject matter is also directed to methods of preparing the fluorescent bioprobes, methods of labeling and detecting DNA and/or proteins with the fluorescent bioprobe, and methods of cell imaging including live cell tracking.

  本文提供了一种荧光生物探针，其中包含标记在生物分子上的聚集诱导发光（AIE）荧光原料。本文所述主题涉及一种荧光生物探针，其中包括在壳聚糖上标记的一种或多种荧光原料。本文所述主题还涉及制备荧光生物探针的方法，使用荧光生物探针标记和检测DNA和/或蛋白质的方法，以及细胞成像的方法，包括活细胞跟踪。
• [EN] HIGH-POTENTIAL HYDROPHOBIC POLYPEPTIDE MONOLAYER MEMBRANE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MEMBRANE MONOCOUCHE POLYPEPTIDIQUE HYDROPHOBE À POTENTIEL ÉLEVÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉS<br/>[ZH] 一种高电位疏水性多肽单层膜及其制备方法与应用
  申请人：UNIV QILU TECHNOLOGY

  公开号：WO2022021704A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  一种具有表面高电位且疏水性的多肽单层膜及其制备与应用，所述多肽是由分子量为(1.48±0.2)×10 5g/mol的多肽分子构成的，单层膜的厚度为在17.3～18.5nm，膜表面的伯氨基暴露量为11～11.8％，多肽单层膜的Zeta电位为-3～-2mV；所述膜的接触角为84±1°。该多肽单层膜表面具有微纳结构使得其具有一定的疏水性能，有利于生物仿生皮肤表面防水。且该多肽单层膜表面具有较高的电位，能够提高生物相容性、血液相容性和细胞的粘附、增殖和分化能力。
• US9618453B2
  申请人：——

  公开号：US9618453B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• Peptide-Induced AIEgen Self-Assembly: A New Strategy to Realize Highly Sensitive Fluorescent Light-Up Probes
  作者：Aitian Han、Huaimin Wang、Ryan T. K. Kwok、Shenglu Ji、Jun Li、Deling Kong、Ben Zhong Tang、Bin Liu、Zhimou Yang、Dan Ding

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b00023

  日期：2016.4.5

  Fluorescent light-up probes with aggregation-induced emission (AIE) characteristics have recently attracted great research interest due to their intelligent fluorescence activation mechanism and excellent photobleaching resistance. In this work, we report a new, simple, and generic strategy to design and prepare highly sensitive AIE fluorescent light-up bioprobe through facile incorporation of a self-assembling

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的荧光发光探针由于其智能的荧光激活机制和出色的抗光漂白性，最近引起了极大的研究兴趣。在这项工作中，我们报告了一种新的，简单的，通用的策略，可以通过在识别元件和AIE发光剂（AIEgen）之间轻松整合自组装肽序列GFFY来设计和制备高灵敏度的AIE荧光发光生物探针。生物探针响应靶标后，肽GFFY能够诱导AIEgens的有序自组装，产生紧密和紧密的分子间空间相互作用，从而限制AIEgens的分子内运动，从而实现出色的信号输出。使用两个概念验证，我们已经证明，与没有GFFY诱导的自组装的相比，自组装的掺有肽的AIE发光探针在感应溶液和癌细胞中的相应靶标方面显示出更高的灵敏度。以TPE-GFFYK（DVEDEE-Ac）探针为例，在caspase-3检测中TPE-GFFYK（DVEDEE-Ac）的检测限可低至0.54 pM，远低于TPE-GFFYK（DVEDEE-Ac）的检测限。
• Long-Term Fluorescent Cellular Tracing by the Aggregates of AIE Bioconjugates
  作者：Zhengke Wang、Sijie Chen、Jacky W. Y. Lam、Wei Qin、Ryan T. K. Kwok、Ni Xie、Qiaoling Hu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ja312581r

  日期：2013.6.5

  highly emissive when its molecules are aggregated. The AIE aggregates can be readily internalized by HeLa cells. The cellular staining by the TPE-CS aggregates is so indelible that it enables cell tracing for as long as 15 passages. The internalized AIE aggregates are kept inside the cellular compartments and do not contaminate other cell lines in the coculture systems, permitting the differentiation of

  对长期细胞示踪剂的需求很大，因为它们在监测生物过程、病理途径、治疗效果等方面非常重要。在此我们报告了一种新型荧光“开启”探针，用于长期追踪活细胞一段的时间。我们通过将大量四苯乙烯 (TPE) 标记连接到壳聚糖 (CS) 链来合成荧光探针。所得 TPE-CS 生物共轭物显示出独特的聚集诱导发射 (AIE) 行为。它在溶解时不发荧光，但在其分子聚集时会变得高发射。AIE 聚集体可以很容易地被 HeLa 细胞内化。TPE-CS 聚集体的细胞染色是如此不可磨灭，以至于它可以进行长达 15 次的细胞追踪。