1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol | 919792-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylallyl alcohol
• CAS: 919792-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MOULRGHWWUJDNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电Trifluoromethylthiolation / Semipinacol重排：β-SCF的制备3的羰基化合物与α-季碳中心

  摘要：

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01627
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电Trifluoromethylthiolation / Semipinacol重排：β-SCF的制备3的羰基化合物与α-季碳中心

  摘要：

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01627

文献信息

• Semipinacol Rearrangement Induced by Cleavage of Dibromocyclopropane
  作者：Michitaka Kurimoto、Daisuke Nakajima、Yoshitake Nishiyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1002/ejoc.202000355

  日期：2020.7.23

  novel semipinacol rearrangement using dibromocyclopropanes as sources of carbocations was developed. Heating dibromocyclopropanes bearing a 1‐hydroxyalkyl group with silver perchlorate and 2,6‐lutidine induced cleavage of the cyclopropane ring to form allyl cations, which underwent 1,2‐shift of a substituent at the α‐position of the hydroxy group to give β,γ‐unsaturated carbonyl compounds having a quaternary

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。
• Divergent Synthesis of Trifluoromethyl Sulfoxides and β-SCF₃ Carbonyl Compounds by Tandem Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols
  作者：Deng Zhu、Tong-Mei Ding、Hui-Yun Luo、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02875

  日期：2020.10.2

  A selenium-catalyzed trifluoromethylthiolation/[2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylic and propargylic alcohols which could provide straightforward and facile access to trifluoromethyl sulfoxides was developed. Various allylic and allenic trifluoromethyl sulfoxides were obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, a Lewis acid mediated trifluoromethylthiolation/1,2-rearrangement

  开发了硒催化的三烯丙基和丙炔醇的三氟甲基硫醇化/ [2,3]-σ重排，可提供直接而又容易获得的三氟甲基亚砜。获得各种烯丙基和烯丙基三氟甲基亚砜，具有中等至优异的产率。同时，路易斯酸介导的trifluoromethylthiolation / 1,2-重排合成β-SCF 3的羰基化合物也已实现。这两个串联反应的特征是反应条件温和且不含金属。在这两个反应中，揭示了亲电三氟甲基硫醇化的化学选择性。
• Selenium-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols: Access to Allylic and Allenic Triflones
  作者：Deng Zhu、Hui-Yun Luo、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04236

  日期：2021.2.5

  A selenium-catalyzed trifluoromethylsulfinylation/rearrangement of allylic and propargylic alcohols for synthesizing triflones was developed for the first time. Various allylic and allenic triflones were delivered in moderate to excellent yields. After numerous control experiments were performed, it was suggested that this transformation includes an unusual [+SCF3] group disproportionation process

  首次开发了硒催化的三氟甲基亚磺酰基化/烯丙基和炔丙基醇的重排反应，用于合成三氟甲磺酸。各种烯丙基和艾伦三烯酮以中等至优异的产率递送。经过大量的控制实验后，有人认为这种转变包括一个不寻常的[ + SCF 3 ]基歧化过程，该过程形成了硒原位催化的[ + SOCF 3 ]，H 2 O被用作氧资源。该反应具有温和的反应条件和良好的底物相容性，并且不含过渡金属。
• Lewis-Acid-Mediated Thiocyano Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols for Construction of α-Quaternary Center β-Thiocyano Carbonyls
  作者：Xu-Feng Song、Ai-Hui Ye、Yu-Yang Xie、Jia-Wei Dong、Chao Chen、Ye Zhang、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03722

  日期：2019.12.6

  electrophilic thiocyano semipinacol rearrangement of allylic alcohols has been achieved for the first time by using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide (NTSI). This approach provides a direct, simple, and efficient strategy for the formation of thiocyano carbonyl compounds with moderate to excellent yields. Meanwhile, an all-carbon quaternary center was rapidly constructed. In addition, an asymmetric version of this

  通过使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺（NTSI），首次实现了烯丙基醇的亲电子硫氰基半频醇重排。该方法提供了直接，简单和有效的策略，以中等至极好的收率形成硫氰基羰基化合物。同时，全碳四元中心建设迅速。另外，初步研究了该串联反应的不对称形式。
• Phosphazene base-promoted functionalization of aryltrimethylsilanes
  作者：Koichi Suzawa、Masahiro Ueno、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b611090h

  日期：——

  The activation of Ar–Si bonds in aryltrimethylsilane was investigated using a catalytic amount of t-Bu-P4 base and selective functionalizations of aryltrimethylsilanes in the absence of strong electron withdrawing groups on the aromatic rings were accomplished.

  使用催化量的 t-Bu-P4 碱研究了芳基三甲基硅烷中 Ar-Si 键的活化，并在芳香环上没有强电子撤回基团的情况下完成了芳基三甲基硅烷的选择性官能化。