(E)-1-bromo-2-(3-methylstyryl)benzene | 226712-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(3-methylstyryl)benzene
• CAS: 226712-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: ZTXMQADWOKYDHK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(3-methylstyryl)benzene 在 正丁基锂 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(m-tolyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  逆布赫纳反应的金（I）卡宾：生成和命运

  摘要：

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。

  DOI：

  10.1021/ja411626v
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-1-bromo-2-(3-methylstyryl)benzene 、 (Z)-1-bromo-2-(3-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cr-Catalyzed Intramolecular Arylative Cross-Coupling of Unactivated C–H Bonds with C–Halide Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01145

文献信息

• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，