6-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 1254192-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 6-bromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1254192-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: XEKQJIWWXZLSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 3,3’,5,5’-tetra-tert-butyl-[1,1’-bis(cyclohexane)]-2,2’,5,5’-tetraene-4,4’-dione 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Formal Coupling of β-Ketoesters with Quinones Promoted by a Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Olefin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02885
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-四氢萘酮 、 碳酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Formal Coupling of β-Ketoesters with Quinones Promoted by a Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Olefin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02885

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• Deuterated N-difluoromethylthiophthalimide: A stable, scalable reagent for radical and electrophilic deuteriodifluoromethylthiolations
  作者：Chunyang Hu、Fangming Chen、Guo-Ping Lu、Wen-Bin Yi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.013

  日期：2022.9

  A new, stable and scalable reagent for deuteriodifluoromethylthiolation (deuterated N-difluoromethylthiophthalimide, PhthSCF2D) has been developed. This reagent can be applied for the photocatalytic radical deuteriodifluoromethylthiolation of various olefins and aldehydes (30 examples). Meanwhile, it can achieve the electrophilic deuteriodifluoromethylthiolation of a series of electrophilic substrates

  已开发出一种新的、稳定且可扩展的氘代二氟甲基硫醇化试剂（氘代N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺，PhthSCF 2 D）。该试剂可用于各种烯烃和醛的光催化自由基氘二氟甲基硫醇化反应（30个例子）。同时，它可以实现一系列亲电底物的亲电氘代二氟甲基硫醇化，包括富电子芳烃、芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇和β-酮酯（22个例子）。使用 PhthSCF 2 D 作为试剂，一些复杂的分子也可以用于自由基和亲电氘代二氟甲基硫醇化。
• Enantioselective Michael Reaction of α-Alkyl-β-keto Esters and Enones under Multifunctional Catalysis
  作者：Juanjuan Yang、Wenjun Li、Zhichao Jin、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol102256v

  日期：2010.11.19

  good to excellent yields (75-98%) with excellent diastereoselectivities (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 96% ee) and could easily be transformed into a synthetically useful hexahydrophenanthrene structure under mild conditions in good yield.

  已经开发出一种有效的方法，用于将β-烷基-β-酮酯对映选择性地迈克尔加成到β-取代的α，β-不饱和酮上。迈克尔产品可以以优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和对映选择性（最高96％ee）获得高至优异的收率（75-98％），并且可以很容易地转化为在此条件下可用于合成的六氢菲结构温和的条件，高产。
• 一种氘代二氟甲硫基试剂及其制备方法和在药物分子中引入SCF
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN114044751A

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种氘代二氟甲硫基试剂及其制备方法和在药物分子中引入SCF2D基团的方法，属于有机合成技术领域。所述氘代二氟甲硫基试剂的制备方法包括以下步骤：第一步，制备中间产品BnSCF2D；第二步，制备ClSCF2D的氯仿溶液；第三步，制备PhthSCF2D试剂；第四步，PhthSCF2D试剂的分离纯化。药物分子底物通过试剂PhthSCF2D引入“SCF2D”基团的方法主要分为三种类型：光催化法在烯烃类药物底物中引入“SCF2D”基团、光催化法在醛类药物底物中引入“SCF2D”基团以及常规反应法在亲核底物中引入“SCF2D”基团。本发明的制备方法简便，易于操作，可实现量产。