5-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid | 906562-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 906562-73-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆
• 分子量: 407.423
• InChiKey: SXBTUOJZXHXABD-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57 mg的产率得到benzotriazol-1-yl 5-[(R)-1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183