3-azido-2-hydroxymethylnaphthalene | 655230-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-azido-2-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: (3-azidonaphthalen-2-yl)methanol；3-azido-2-naphthylmethanol
• CAS: 655230-48-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: QXEFDHXWOXGHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-hydroxymethylnaphthalene 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[(3-azido-2-naphthyl)methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-azido-2-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h

文献信息

• A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene
  作者：Zhibao Huo、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo902603v

  日期：2010.2.19

  A new and efficient strategy for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization is developed. The intramolecular cyclization of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene 1 proceeds smoothly in the presence of electrophilic reagents (I2, Br2, ICl, NBS, NIS, and HNTf2) in CH3NO2 at room temperature or in the presence of catalytic amounts of AuCl3/AgNTf2 in THF at 100 °C to afford the corresponding

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。
• Access to 1<i>H</i>-indazoles, 1<i>H</i>-benzoindazoles and 1<i>H</i>-azaindazoles from (het)aryl azides: a one-pot Staudinger-aza-Wittig reaction leading to N–N bond formation?
  作者：T. Alaime、M. Daniel、M.-A. Hiebel、E. Pasquinet、F. Suzenet、G. Guillaumet

  DOI：10.1039/c8cc03612h

  日期：——

  One-pot synthesis of 1H-indazole derivatives through a proposed Staudinger-aza-Wittig tandem mechanism

  一锅法合成1H-吲唑衍生物，通过提出的Staudinger-aza-Wittig串联机制。
• 1- and 3-Nitreno-2-naphthylcarbenes. A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Hideo Tomioka、Norio Nakane、Jiro Tatsugi

  DOI：10.1246/bcsj.81.1629

  日期：2008.12.15

  The structures, energies, and thermal stabilities of E and Z isomers of a singlet, a triplet, and a quintet states of naphthalene bearing nitrene and carbene units on adjacent (1,2- and 3,2-) positions were examined by DFT methods. For both 1,2- and 3,2-isomers, singlet quinoidal diradicals were predicted to be the ground state with the corresponding triplet state lying slightly higher in energy. The quintet state of the 1,2-isomer was found to lie approximately 30 kcal mol−1 (1 kcal = 4.184 kJ) above the ground state, while that of the 3,2-isomer was predicted to lie only 9 kcal mol−1 above the ground state. This difference is discussed in terms of loss of energy due to aromaticity between the two isomers. Thermal stability of the ground state in terms of ring-opening and -closure reactions indicated that both isomers prefer to decay by the latter process forming naphtho[b]azetes. Attempts to generate and characterize the ground state quionoidal diradical by matrix IR spectroscopic methods in Ar at low temperature all resulted in the detection of the azete.

  通过 DFT 方法研究了在相邻（1,2- 和 3,2-）位置上含有腈和碳单元的萘的单线态、三线态和五线态的 E 和 Z 异构体的结构、能量和热稳定性。对于 1,2- 和 3,2- 异构体来说，单复数二价二叉态被预测为基态，相应的三重态能量稍高。研究发现，1,2-异构体的五重态比基态高出约 30 kcal mol-1（1 kcal = 4.184 kJ），而 3,2- 异构体的五重态仅比基态高出 9 kcal mol-1。我们将从这两种异构体之间的芳香性导致的能量损失的角度来讨论这种差异。基态在开环和闭环反应中的热稳定性表明，这两种异构体更倾向于通过后一过程衰变，形成萘并[b]氮杂环丁烷。尝试在低温下用矩阵红外光谱法在氩气中生成基态的类醌二极体并描述其特征，结果都检测到了氮杂环丁烷。