(1R,3S,4R,5R,9R,10R,13R,14R,17R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4,10,13,14-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 1200792-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R,9R,10R,13R,14R,17R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4,10,13,14-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1200792-50-2
• 化学式: C₄₆H₈₀O₄Si₂
• 分子量: 753.31
• InChiKey: RLOYZFAZUHRQML-BOFBYBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.59
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5R,9R,10R,13R,14R,17R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4,10,13,14-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到[(1R,3S,4R,5R,9R,10R,13R,14R,17R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4,10,13,14-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  泛酸B的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.088
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到(1R,3S,4R,5R,9R,10R,13R,14R,17R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4,10,13,14-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  泛酸B的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.088