(E)-2,2-diphenylhepta-4,6-dienyl-1-amine | 1142409-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-diphenylhepta-4,6-dienyl-1-amine
• 英文别名: (E)-2,2-diphenylhepta-4,6-dien-1-amine
• CAS: 1142409-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: OSPSQKSWJHNXJU-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-diphenylhepta-4,6-dienyl-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N,N-dibenzyl-3-(1-(4-methoxybenzyl)-5,5-diphenylpiperidin-3-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 键复分解钯催化的闭环反应快速构建饱和 N-杂环

  摘要：

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10615
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-diphenylhepta-4,6-dien-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-2,2-diphenylhepta-4,6-dienyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• P-stereogenic PNP pincer-Pd catalyzed intramolecular hydroamination of amino-1,3-dienes
  作者：Zehua Yang、Chao Xia、Delong Liu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c4ob02402h

  日期：——

  no)methyl]pyridine. It was used in the asymmetric intramolecular hydroamination of amino-1,3-dienes, with the desired products being obtained in good yields and with excellent regioselectivities and up to moderate enantioselectivities. The absolute configuration of one of the hydroamination products was determined by X-ray crystallography studies. This simple and efficient procedure can be used for

  由光学纯的2，6-双[（硼烷（叔丁基）甲基膦基）甲基]吡啶可容易地制备新的P-立体异构PNP钳-Pd络合物。它被用于氨基-1,3-二烯的不对称分子内加氢胺化反应，所需的产物以良好的收率，极好的区域选择性和高达中等的对映选择性而获得。通过X射线晶体学研究确定了一种加氢产物的绝对构型。这种简单而有效的方法可用于烯丙基型手性吡咯烷衍生物的合成。
• Intramolecular Hydroamination of Unbiased and Functionalized Primary Aminoalkenes Catalyzed by a Rhodium Aminophosphine Complex
  作者：Lisa D. Julian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1052126

  日期：2010.10.6

  We report a rhodium catalyst that exhibits high reactivity for the hydroamination of primary aminoalkenes that are unbiased toward cyclization and that possess functional groups incompatible with more electrophilic hydroamination catalysts. The rhodium catalyst contains an unusual diaminophosphine ligand (L1) that binds to rhodium in a κ(3)-P,O,P mode. The reactions catalyzed by this complex typically

  我们报告了一种铑催化剂，它对伯氨基烯烃的加氢胺化表现出高反应性，这些烯烃不偏向环化，并且具有与更多亲电加氢胺化催化剂不相容的官能团。铑催化剂含有一种不寻常的二氨基膦配体 (L1)，它以 κ(3)-P,O,P 模式与铑结合。由该配合物催化的反应通常在温和的温度（室温至 70°C）下进行，并且发生在烷基链上缺少取代基的伯氨基烯烃，使系统倾向于环化，伯氨基烯烃含有氯化物、酯、醚、可烯醇化的酮、腈和未保护的醇官能团，以及含有内烯烃的伯氨基烯烃。机理数据表明，这些反应发生的转换限制步骤不同于由 Pd、Pt 和 Ir 的后过渡金属配合物催化的反应。转化限制步骤的这种变化以及由此产生的催化剂的高活性源于 MC 键的质子分解以释放加氢胺化产物与氨基烷基中间体的回复以再生无环前体的有利相对速率。L1 的铑配合物的反应性起源的探针意味着氨基膦基团通过超出空间需求和简单的电子向金属中心的作用导致这些有利的速率。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular 1,2-Aminoalkylation of Conjugated 1,3-Dienes for the Synthesis of Pyrrolizidines
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol401901h

  日期：2013.9.6

  A palladium(II)-catalyzed tandem cyclization reaction involving an intramolecular 1,2-aminoalkylation of N-4,6-dienyl β-keto amides has been developed. This process provides an efficient method for the rapid assembly of pyrrolizidines starting from linear substrates in moderate to good yields and high to excellent diastereoselectivities.

  已经开发了涉及N -4,6-二烯基β-酮酰胺的分子内1,2-氨基烷基化的钯（II）催化的串联环化反应。该方法提供了一种有效的方法，用于从线性底物以中等到良好的产率以及从高到优异的非对映选择性快速组装吡咯烷核苷。