N-Methyl-N-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]amine | 302908-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-Methyl-N-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]amine
• CAS: 302908-48-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: MDBILQMFYGDUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-Methyl-N-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]amine 反应 48.0h， 以62.6%的产率得到N⁸,N⁸-dimethyl-9H-purine-6,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides

  摘要：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001109
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯丁氧基)四氢吡喃 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80.8%的产率得到N-Methyl-N-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides

  摘要：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001109