5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-benzene-1,3-dicarbaldehyde | 950608-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 950608-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HOYACSRDTMOGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-benzene-1,3-dicarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的集合，用于三通道光系统中定向电荷转移级联的合成访问。

  摘要：

  合成方法的建立以建立复杂的功能系统是有机化学的一个主要和当前的挑战。这个目标之所以重要，是因为复杂性最高的超分子体系结构是自然界中的功能，而合成有机化学与小分子的高标准相反，却无法提供类似复杂性的功能体系。在本报告中，我们介绍了富勒烯的集合，该富勒烯与多组分电荷转移级联的结构兼容，可以放置在三通道体系结构中，与低聚噻吩和萘二甲酰亚胺叠放相邻。为了创建该馆藏，将现代富勒烯化学物质（甲基富勒烯和1,4-二芳基富勒烯）与经典的Nierengarten-Diederich-Bingel方法结合使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201402042
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-benzene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多组分光系统的自组织表面引发聚合：与富勒烯的堆叠交换。

  摘要：

  像串珠一样：描述了一种合成方法，用于沿着平面低聚噻吩堆叠定向构建球形富勒烯串。成功的关键是制备具有两个增溶三（乙二醇）尾部（粗体）和一个芳香醛的富勒烯，用于通过酰肼沿着低聚噻吩堆栈（红色）共价捕获。

  DOI：

  10.1002/open.201300004

文献信息

• Formyl-Porphyrin and Formyl-Fullerenoporphyrin Building Blocks for the Construction of Multiporphyrin Arrays
  作者：Maxence Urbani、Julien Iehl、Iwona Osinska、Rémy Louis、Michel Holler、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900358

  日期：2009.8

  of a formyl-fullerenoporphyrin building block. Condensation of this aldehyde with pyrrole in CHCl3 with BF3·Et2O as catalyst followed by p-chloranil oxidation yielded a pentaporphyrinic scaffold surrounded by four peripheral C60 subunits. By following a similar strategy, a bis-porphyrin building block bearing an aldehyde function was prepared and used for the construction of a nonaporphyrin array by

  已经制备了带有苯甲醛单元的富勒烯衍生物，并将其用作合成甲酰基-富勒烯卟啉结构单元的起始材料。该醛与吡咯在 CHCl3 中以 BF3·Et2O 为催化剂缩合，然后对氯苯醌氧化，产生被四个外围 C60 亚基包围的五卟啉支架。通过遵循类似的策略，制备了带有醛功能的双卟啉结构单元，并将其用于在典型的卟啉合成条件下与吡咯反应构建九卟啉阵列。尽管九卟啉系统在室温下记录的 1 H NMR 谱图很明确，但在相同条件下记录的五卟啉衍生物被四个外围 C60 基团包围的信号很宽。确实，
• A Tetraphenylporphyrin with Four Fullerene Substituents
  作者：Jean-François Nierengarten、Corinne Schall、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1934::aid-anie1934>3.0.co;2-m

  日期：1998.8.3