4-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 70229-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 4-Methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；4-methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 70229-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: PLCKHXGOSVYFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• Base-Controlled Selectivity in the Synthesis of Linear and Angular Fused Quinazolinones by a Palladium-Catalyzed Carbonylation/Nucleophilic Aromatic Substitution Sequence
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201402779

  日期：2014.7.14

  A new approach for the facile synthesis of fused quinazolinone scaffolds through a palladium‐catalyzed carbonylative coupling followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution is described. The base serves as the key modulator: Whereas DBU gives rise to the linear isomers, Et3N promotes the preferential formation of angular products. Interestingly, a light‐induced 4+4 reaction of the

  描述了一种新的方法，该方法可通过钯催化的羰基化偶联，然后进行分子内亲核芳族取代，轻松合成稠合的喹唑啉酮骨架。该基团起着关键的调节剂的作用：DBU产生线性异构体，而Et 3 N则促进了优先形成角产物。有趣的是，还观察到了产物的光诱导4 + 4反应。
• 一种制备喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108690015B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种制备喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑吡啶基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于合成各种药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Iodine-Mediated C═C Double Bond Cleavage toward Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Wei Hao、Kailu Li、Chenyang Ye、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01183

  日期：2022.5.6

  A transition-metal-free C═C double bond cleavage reaction employing molecular iodine is described. In the presence of K2CO3 as the base, I2-mediated C═C bond cleavage followed by intramolecular annulation of N-(2-vinylaryl)pyridin-2-amine substrates produces pyrido[2,1-b]quinazolinones and related heterocyclic compounds. This reaction can be completed on a gram scale and has been successfully applied

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。