4-[(5-甲基异恶唑-3-基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸 | 306935-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[(5-甲基异恶唑-3-基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸
• 英文名称: 3-(5-methylisoxazol-3-ylcarbamoyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-[(5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 306935-78-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: FHXUOFGJMIEOBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氨基-5-甲基异恶唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到4-[(5-甲基异恶唑-3-基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑/吡唑衍生物的合成及抗癌评价

  摘要：

  使关键中间体3-氨基-5-甲基异恶唑（ 1 ）在不同条件下与邻苯二甲酸酐和/或马来酸酐反应以产生不同的异恶唑产物。通过 1 与不同醛的反应获得的 席夫碱 9a – c 与巯基乙酸缩合，得到相应的噻唑烷丁-4-酮衍生物 10a ， b。 此外，席夫碱 9a ， c 与各种仲胺的缩合生成相应的5-取代的吡唑衍生物 11a - d ， 分别。使用阿霉素作为标准药物，评估了一些新合成的化合物对Panc-1和Caco-2细胞系的抗癌活性。大多数测试的衍生物对Panc-1癌细胞具有较高的细胞毒性，但对Caco-2细胞却具有中等至弱的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2091-5

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of novel isoxazole/pyrazole derivatives
  作者：Sherifa M. Abu Bakr、Somaia S. Abd El-Karim、Medhat M. Said、Mahmoud M. Youns

  DOI：10.1007/s11164-015-2091-5

  日期：2016.2

  zole ( 1 ) was allowed to react with phthalic anhydride and/or maleic anhydride under different conditions to produce different isoxazole products. Schiff bases 9a – c obtained via the reaction of 1 with different aldehydes were condensed with thioglycolic acid to afford the corresponding thiazolidin-4-one derivatives 10a , b. Furthermore, condensation of the Schiff bases 9a , c with various secondary

  使关键中间体3-氨基-5-甲基异恶唑（ 1 ）在不同条件下与邻苯二甲酸酐和/或马来酸酐反应以产生不同的异恶唑产物。通过 1 与不同醛的反应获得的 席夫碱 9a – c 与巯基乙酸缩合，得到相应的噻唑烷丁-4-酮衍生物 10a ， b。 此外，席夫碱 9a ， c 与各种仲胺的缩合生成相应的5-取代的吡唑衍生物 11a - d ， 分别。使用阿霉素作为标准药物，评估了一些新合成的化合物对Panc-1和Caco-2细胞系的抗癌活性。大多数测试的衍生物对Panc-1癌细胞具有较高的细胞毒性，但对Caco-2细胞却具有中等至弱的活性。