2-[(1R,2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate | 1236039-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(1R,2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate
• CAS: 1236039-35-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: WPWVPCHCABYVOH-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-((1R,2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)ethan-1-ol 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-[(1R,2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的不对称1，5-伯二元醇的区域选择性单乙酰化

  摘要：

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。

  DOI：

  10.1021/jo902541c