3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one | 87028-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-2H-isoindol-1-one
• CAS: 87028-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: LAWVWZKMUFWXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Daldinans 的合成及其阻转异构体的动态立体化学

  摘要：

  完成了从Daldinia concentrica中分离出的 3-苯基异吲哚啉酮 daldinans B 和 E（ 5和8 ）的合成。使用它们的衍生物检查了这些异吲哚啉酮的构象特性，揭示了阻转异构体的存在。通过变温核磁共振（VT-NMR）方法估计了活化自由能垒，密度泛函理论（DFT）计算表明这种阻转异构化是由绕C-3-C缓慢旋转的平衡引起的-8轴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00911
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Di(p-tolylsulphonyl)phthalimide 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-SHARIEF, A. M. SH.;EL-SHARABASY, S. A.;HASSANIN, A. A., EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 4-6, 435-443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of aromatic ketimines with alkynes via C–H activation: unexpected inversion of the enantioselectivity induced by protic acids
  作者：Midori Nagamoto、Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c6cc01398h

  日期：——

  A cationic iridium/binap catalyst enabled the asymmetric [3 + 2] annulation of cyclic N-acyl ketimines with internal alkynes via C-H activation to give spiroaminoindene derivatives with high enantioselectivity. The stereochemical...

  阳离子铱/ BINAP催化剂可通过CH活化使环状N-酰基酮亚胺与内部炔烃不对称[3 + 2]环化，从而获得具有高对映选择性的螺氨基茚衍生物。立体化学...
• Enantioselective [3 + 2] annulation via C–H activation between cyclic N-acyl ketimines and 1,3-dienes catalyzed by iridium/chiral diene complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3sc52379a

  日期：——

  Enantioselective [3 + 2] annulation between 1,3-dienes and N-acyl ketimines in situ generated from 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones proceeded via C–H activation to give spiroaminoindane derivatives in high yields with high regio- and enantioselectivity, which is realized by use of an Ir/chiral diene catalyst.

  手性二烯基铱催化剂实现了1,3-二烯与3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮原位生成的N-酰基乙烯亚胺之间的[3 + 2]环化反应，通过C-H活化途径，高产率、高区域选择性和高对映选择性地合成了螺氨基茚衍生物。
• Synthesis of Functionalized Isoindolinones via Calcium Catalyzed Generation and Trapping of <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Ashley J. Basson、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00482

  日期：2020.4.17

  Herein we report our full investigation into the calcium catalyzed generation and trapping of N-acyliminium ions from readily available 3-hydroxyisoindolinones. We have successfully employed a range of traditional nucleophiles including carbon, nitrogen, and sulfur containing reactive partners. The reaction is tolerant to a wide range of functionalities and provides high value scaffolds in good to

  本文中，我们报告了对钙催化的生成和从易得的3-羟基异吲哚满酮中捕获N-酰基亚胺离子的全面研究。我们已经成功地使用了一系列传统的亲核试剂，包括含碳，氮和硫的反应性伙伴。该反应可耐受多种功能，并以高至优异的产率提供高价值的支架。
• A chiral Brønsted acid-catalyzed highly enantioselective Mannich-type reaction of α-diazo esters with <i>in situ</i> generated <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Milon M. Sadhu、Sumit K. Ray、Rayhan G. Biswas、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c8cc01436a

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction of α-diazo esters with in situ generated N-acyl ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones has been demonstrated in this communication. A variety of isoindolinone-based α-amino diazo esters bearing a quaternary stereogenic center were afforded in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore

  在该文献中已经证明了手性磷酸催化α-重氮酯与原位生成的由3-羟基异吲哚满酮衍生的N-酰基酮亚胺的不对称曼尼希型反应。以高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了多种带有季立构中心的基于异吲哚啉酮的α-氨基重氮酯。此外，通过加合物的重氮部分的氢化描述了产物的合成效用。
• Rh(III)-Catalyzed Diastereodivergent Spiroannulation of Cyclic Imines with Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Ying Zhang、Yunyun Li、Dachang Bai、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02678

  日期：2017.10.6

  Rh(III)-catalyzed [3 + 2] annulation of cyclic N-sulfonyl or N-acyl ketimines with activated alkenes has been realized, leading to the synthesis of spirocycles with three continuous stereogenic centers. This atom-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via a C–H activation pathway, and the coupling is diastereodivergent, with the diastereoselectivity being controlled

  已经实现了Rh（III）催化的带有活化烯烃的环状N-磺酰基或N-酰基酮亚胺的[3 + 2]环化反应，从而合成了具有三个连续立体中心的螺环。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下通过C–H活化途径有效地进行，偶联是非对映发散的，非对映选择性受银添加剂控制。