(S)-N-(2-bromophenyl)valinol | 1235239-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-(2-bromophenyl)valinol
• CAS: 1235239-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: OWAWLPAUEFCCKP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-bromophenyl)valinol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过中心到轴手性转换策略合成C-N轴向手性N-芳基苯并[g]吲哚

  摘要：

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01576
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (S)-N-(2-bromophenyl)valinol
  参考文献：
  名称：

  通过中心到轴手性转换策略合成C-N轴向手性N-芳基苯并[g]吲哚

  摘要：

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01576

文献信息

• Highly Active Chiral Ruthenium-Based Metathesis Catalysts through a Monosubstitution in the N-Heterocyclic Carbene
  作者：Sascha Tiede、Anke Berger、David Schlesiger、Daniel Rost、Anja Lühl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201000940

  日期：2010.5.25

  Single (substitution) is better: New chiral ruthenium metathesis (pre)catalysts with a monosubstituted carbon atom in the N‐heterocyclic carbene ligand are highly stable in solution, initiate easily, show very high enantioselectivity and excellent E selectivity in asymmetric ring‐opening cross‐metathesis (see scheme).

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。