5-bromoanatabine | 518035-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bromoanatabine
• 英文别名: 3-bromo-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 518035-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: AWTFEDMJJDLGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoanatabine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-[5-3H]N'-nitrosoanatabine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (�) [5-3H]N?-nitrosoanatabine, a tobacco-specific nitrosamine

  摘要：

  烟草特异性N′-亚硝基胺（TSNA）是一类独特的系统性器官特异性致癌物。TSNA是在收获烟草后以及吸烟过程中，由尼古丁和少量烟草生物碱的N-亚硝基化反应形成的。阿纳塔滨的N-亚硝基化导致了N′-亚硝基阿纳塔滨（NAT；1-亚硝基-1,2,3,4-四氢-2,3'-联吡啶），这需要对除大鼠以外的实验动物进行深入检测。此外，还需要明确其组织分布和代谢，以便与其他TSNA进行结构活性比较，并评估这一TSNA对人类潜在风险。因此，我们合成了（±）[5-3H]NAT。5-溴-3-吡啶甲醛与乙基氨基甲酸酯缩合后，与1,4-丁二烯进行Diels–Alder反应，得到了外消旋的阿纳塔滨环系统。水解后，经过锂铝氢还原和亚硝化反应，得到了（±）[5-3H]NAT（产率60%，比活度266 mCi/mmol，放射化学纯度>99%）。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.630
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基-5-溴吡啶 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-bromoanatabine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PARASITE CONTROL
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE LES PARASITES

  摘要：

  本发明最广泛地涉及一种公式I的化合物，以及包含该化合物的制剂及其相应用途，用于减少外寄生虫的感染，特别是昆虫类的外寄生虫，包括跳蚤和蚊子，以及蜘蛛类的外寄生虫，包括蜱和螨等。本文还提供了制备本发明制剂的方法以及使用本文所提供的化合物和/或制剂控制外寄生虫的方法。

  公开号：

  WO2021260029A1