(S,S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol | 384331-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 384331-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: GVQCDJVKPDOTCB-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  490.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,R)-4,5-di(4-carboxyphenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Lanthanitin：一种手性纳米球，通过类铁蛋白的组装包封18个镧离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603622
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(S,S)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性自组装菱形的合成及其在溶液、气相和液固界面中的表征

  摘要：

  通过双吡啶基取代的配体与 (en)M(NO3)2（en = 乙二胺，M = Pd（II），Pt（II））的配位，手性、对映体纯金属超分子菱形在溶液中自组装。溶液中的 NMR 和 CD 光谱表征以及气相中的 ESI-FT-ICR 质谱表明，水/甲醇中存在主要 2:2 配合物和次要 3:3 配体和金属角配合物的平衡。在气相中，带双电荷的 2:2 配合物分裂成两个相同的带单电荷的一半，然后在乙二胺配体内发生金属介导的 CH 和 CC 键活化反应。即使具有亚分子分辨率，电化学扫描隧道显微镜 (EC-STM) 也能提供复合物的原位成像。平躺菱形在电位控制下从含水电解质沉积在 Cu(100) 电极表面上，该表面由来自支持电解质的氯阴离子四方图案预先覆盖。手性仅诱导一种畴取向的形成。密度泛函计算有助于解释 STM 图像。

  DOI：

  10.1021/ja053781i

文献信息

• An imidazolium-modified chiral rhodium/diamine-functionalized periodic mesoporous organosilica for asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones and benzils in aqueous medium
  作者：Feng Zhou、Xiaoying Hu、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6gc01589a

  日期：——

  Use of a hydrophobic, imidazolium-functionalized periodic mesoporous organosilica for immobilizations of chiral organometallic complexes as a heterogeneous catalyst is a highly desirable as this catalyst can promote greatly an aqueous...

  非常需要使用疏水的，咪唑鎓官能化的周期性介孔有机二氧化硅作为非均相催化剂来固定手性有机金属配合物，因为该催化剂可以大大促进水性...
• Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Catalyzed by Chiral Salan−Mo(IV) Complexes
  作者：Hongwei Yang、Hongsong Wang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo701842r

  日期：2007.12.1

  Reported herein is the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes with chiral Salan−Mo(VI) dioxo complex as an effective precatalyst. Chiral diols were obtained with high diastereoselectivity and enantioselectivity up to 92/8 and 95%, respectively. The possible mechanism of the pinacol coupling reaction with the catalytic system was investigated. The X-ray crystal structure of the precatalyst

  本文报道的是芳香醛与手性Salan-Mo（VI）二氧杂配合物作为有效的预催化剂的不对称频哪醇偶联。获得的手性二醇的非对映选择性高，对映选择性分别高达92/8和95％。研究了频哪醇偶联反应与催化体系的可能机理。通过X射线光电子能谱研究确定了前催化剂Mo（L3）O 2的X射线晶体结构，并确认了中间体C的氧化态为+4。拟议的机制推测了反应的立体化学结果，并提出了E自由基偶联的工作模型，该模型解释了所偏爱的（S，d1异构体的S）-对映异构体。
• Stereoselective Synthesis of Optically Active Hydrobenzoins via Asymmetric Hydrogenation of Benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-cymene) as the Pre-catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Naikai Li、Zhicong Geng、Fengfeng Pan、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200393

  日期：2012.8.14

  Optically active hydrobenzoins are very important building blocks for further derivation of biologically active complexes, natural products, and pharmaceutical compounds. In this paper, A practical approach has been developed for asymmetric hydrogenation of benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐cymene) as a pre‐catalyst in methanol. Therefore, a series of chiral hydrobenzoins was synthesized in good yields

  光学活性氢安息香素是进一步衍生生物活性复合物，天然产物和药物化合物的重要组成部分。在本文中，一个实用的方法已被用于与钌苯偶酰的不对称氢化显影（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）作为在甲醇中的预催化剂。因此，以良好的产率合成了一系列手性的氢安息香素，具有良好至中等的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。
• Enantioselective Pinacol Coupling of Aldehydes Mediated and Catalyzed by Chiral Titanium Complexes
  作者：Ahlem Bensari、Jean-Luc Renaud、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol016664a

  日期：2001.11.1

  Starting from easily available chiral Schiff bases, a straightforward synthesis of air-stable titanium(IV) complexes was devised. Asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes mediated and catalyzed by the corresponding low valent complexes afforded the chiral diols with high yields and enantioselectivities up to 91%. [reaction: see text]

  从容易获得的手性席夫碱开始，设计了一种空气稳定的钛（IV）配合物的直接合成方法。由相应的低价络合物介导和催化的芳族醛的不对称频哪醇偶联提供了高收率和高达91％的对映选择性的手性二醇。[反应：看文字]
• Synthesis of Chiral Self-Assembling Rhombs and Their Characterization in Solution, in the Gas Phase, and at the Liquid−Solid Interface
  作者：Kyung Seok Jeong、Sun Young Kim、Ueon-Sang Shin、Michael Kogej、Nguyen T. M. Hai、Peter Broekmann、Nakcheol Jeong、Barbara Kirchner、Markus Reiher、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1021/ja053781i

  日期：2005.12.1

  Chiral, enantiopure metallo-supramolecular rhombs self-assemble in solution through coordination of bis-pyridyl-substituted ligands with (en)M(NO3)2 (en = ethylenediamine, M = Pd(II), Pt(II)). Characterization by NMR and CD spectroscopy in solution and by ESI-FT-ICR mass spectrometry in the gas phase suggests that an equilibrium exists in water/methanol of a major 2:2 complex and a minor 3:3 complex

  通过双吡啶基取代的配体与 (en)M(NO3)2（en = 乙二胺，M = Pd（II），Pt（II））的配位，手性、对映体纯金属超分子菱形在溶液中自组装。溶液中的 NMR 和 CD 光谱表征以及气相中的 ESI-FT-ICR 质谱表明，水/甲醇中存在主要 2:2 配合物和次要 3:3 配体和金属角配合物的平衡。在气相中，带双电荷的 2:2 配合物分裂成两个相同的带单电荷的一半，然后在乙二胺配体内发生金属介导的 CH 和 CC 键活化反应。即使具有亚分子分辨率，电化学扫描隧道显微镜 (EC-STM) 也能提供复合物的原位成像。平躺菱形在电位控制下从含水电解质沉积在 Cu(100) 电极表面上，该表面由来自支持电解质的氯阴离子四方图案预先覆盖。手性仅诱导一种畴取向的形成。密度泛函计算有助于解释 STM 图像。