4-methyl-3,8a-dihydronaphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 70086-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-3,8a-dihydronaphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 70086-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: VYUFZPBVMUXZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,8a-dihydronaphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile 以 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 四氰基乙烯 、 2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  压力对四氰乙烯与α-甲基苯乙烯在一些非质子溶剂中环加成反应速率的影响

  摘要：

  考虑到 EDA 络合物形成的作用，在四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷和乙腈中，在 25 °C 至 1500 bar 下进行了标题反应的高压动力学研究。根据柯克伍德静电模型，过渡态的偶极矩高达 8.5±0.5 德拜。溶剂效应也归因于活化时的极性变化。环加成过程的固有活化体积为 -27±3 cm3/mol，逆反应为 -3.3±3 cm3/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1348
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 2-苯基-1-丙烯 以 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 4-methyl-3,8a-dihydronaphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  压力对四氰乙烯与α-甲基苯乙烯在一些非质子溶剂中环加成反应速率的影响

  摘要：

  考虑到 EDA 络合物形成的作用，在四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷和乙腈中，在 25 °C 至 1500 bar 下进行了标题反应的高压动力学研究。根据柯克伍德静电模型，过渡态的偶极矩高达 8.5±0.5 德拜。溶剂效应也归因于活化时的极性变化。环加成过程的固有活化体积为 -27±3 cm3/mol，逆反应为 -3.3±3 cm3/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1348

文献信息

• Formation of Electron-Donor-Acceptor Complex and 1,4-Cycloadduct of Tetracyanoethylene with Styrene and Its α- or β-Substituted Derivatives
  作者：Yasuhiro Uosaki、Masaru Nakahara、Jiro Osugi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2569

  日期：1981.9

  EDA-complex formation and 1,4-cycloaddition of tetracyanoethylene (TCNE) with styrene,α-methylstyrene, 1,1 -diphenylethylene, cis-stilbene, and trans-stilbene were studied spectrophotometrically in chloroform at 25 °C. Formation constants of the EDA complexes were found to be in the order, trans-stilbene>styrene>α-methylstyrene>cis-stilbene>1,1-diphenylethylene. The difference in the formation constants

  在 25 °C 的氯仿中，通过分光光度法研究了四氰基乙烯 (TCNE) 与苯乙烯、α-甲基苯乙烯、1,1-二苯基乙烯、顺式二苯乙烯和反式二苯乙烯的 EDA 络合物形成和 1,4-环加成。发现EDA配合物的形成常数为反式二苯乙烯>苯乙烯>α-甲基苯乙烯>顺二苯乙烯>1,1-二苯基乙烯。根据所研究的供体的电子和空间效应讨论了形成常数的差异。α-甲基苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯比苯乙烯更快地热环加成到 TCNE。这表明在过渡态中发生了一些电荷分离。反式和顺式二苯乙烯不与 TCNE 反应的事实是根据 1,4-环加合物的稳定性差异来解释的，从 1,