(2,2-dideuterio-propyl)-benzene | 134839-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-dideuterio-propyl)-benzene
• 英文别名: 2,2-Dideuteriopropylbenzene
• CAS: 134839-88-6
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 122.178
• InChiKey: ODLMAHJVESYWTB-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙酮-2,2-D2 、 盐酸 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURDON J.; PRICE R. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 12, 893-894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanism of the Clemmensen reduction: the substrates
  作者：James Burdon、Robin C. Price

  DOI：10.1039/c39860000893

  日期：——

  Product analysis and deuterium labelling experiments suggest that the critical intermediate in the reduction of ArCOCH2R with Zn/HCl is a zinc–carbene; this may be protonated to give ArCH2CH2R, converted into ArCHCHR by rearrangement, deprotonated to give a vinyl–zinc species, or captured by an alkene to give a cyclopropane.

  产品分析和氘标记实验表明，Zn / HCl还原ArCOCH 2 R的关键中间体是锌-卡宾。可以质子化以生成ArCH 2 CH 2 R，通过重排将其转化为ArCH CHR，去质子化以生成乙烯基锌物种，或被烯烃捕获以生成环丙烷。