methyl 6-bromo-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 138690-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 6-bromo-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 138690-73-0；138690-80-9
• 化学式: C₂₂H₂₈BrN₃O₄
• 分子量: 478.386
• InChiKey: AZWAUWJAODZSDS-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以6%的产率得到(S)-1-<(S)-N-Methylpyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  McNulty, James; Still, Ian W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1329 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-bromo-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective pictet-spengler reactions of L-(boc)prolinal: a biomimetic synthesis of eudistomins H and I, and woodinine

  摘要：

  The carbon skeleton present in eudistomins H, I and in woodinine may be envisioned to be biosynthetically derived from tryptamine and L-prolinal by a Pictet-Spengler type reaction. The diastereoselectivity (> 5:1) of this reaction, and the elaboration of the Pictet-Spengler products into the title compounds is described. The absolute stereochemistry of (-) woodinine is thereby established.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93484-1