4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯甲腈 | 52707-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯甲腈
• 中文别名: (9ci)-4-[(e)-(羟基亚氨基)甲基]-苯甲腈
• 英文名称: (E)-4-((hydroxyimino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-cyanobenzaldehyde oxime；4-Cyanobenzaldoxime；4-[(E)-hydroxyiminomethyl]benzonitrile
• CAS: 52707-54-7
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: XUPNOABKAQYYOD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯甲腈 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到对苯二腈
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 C(sp3)−H 键无金属合成（杂）芳香腈**

  摘要：

  C(sp 3 )−H 键的无金属活化生成增值产品在有机合成中至关重要。我们报道了使用市售有机染料 2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐 (TPP) 通过光催化过程将甲基芳烃转化为相应的芳基腈。应用这种方法，在不含金属和氰化物的条件下，可以以良好到优异的产率合成多种氰基苯。我们通过 50 多个示例证明了该方法的范围，包括药物分子（塞来昔布）的后期功能化和l-薄荷醇、氨基酸和胆固醇衍生物等复杂结构。此外，所提出的合成方案适用于克级反应。除了甲基芳烃之外，还展示了醛、醇和肟氰化的选定示例。使用时间分辨发光猝灭研究、控制实验、核磁共振波谱以及动力学研究进行了详细的机理研究，所有这些都支持了所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202011815
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过肟与 α-酮酯的正式还原 O-H 键插入合成肟醚

  摘要：

  本研究描述了一种通过P( III ) 介导的肟与 α-酮酯的 O-H 键插入反应获得肟醚的有效方法。该策略涉及原位生成的 Kukhtin-Ramirez 加合物的质子化，然后进行 S N 2 型反应。重要特征包括良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和杀螨剂的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc05522a

文献信息

• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20090036450A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of the present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specifications.

  本发明的吡唑化合物由以下一般式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或溶剂化物强力抑制肝糖原磷酸化酶，因此，可用作糖尿病的治疗或预防剂。其中，每个符号如规范中所述。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017504A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl thiosemicarbazones and their use in pest control, as insecticides and acaπcides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds

  这项发明涉及新颖的杂环基-N-芳基硫脲类化合物及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• Oxime Ether Synthesis through O–H Functionalization of Oximes with Diazo Esters under Blue LED Irradiation
  作者：Qian Li、Bao-Gui Cai、Lei Li、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02555

  日期：2021.9.3

  functionalization of oximes with diazo esters is described. The reaction occurs under very mild conditions (catalyst- and additive-free) with a high yield and a high functional group tolerance. When the reaction was performed with a cyclic ether as the solvent (e.g., THF, 1,4-dioxane, tetrahydropyran, ect.), an interesting photochemical three-component reaction product was obtained in good yields.

  描述了一种通过可见光促进的 O-H 官能化肟与重氮酯形成绿色和可持续的肟醚的方法。该反应在非常温和的条件下（无催化剂和添加剂）发生，具有高产率和高官能团耐受性。当以环醚为溶剂（如四氢呋喃、1,4-二恶烷、四氢吡喃等）进行反应时，以良好的收率获得了有趣的光化学三组分反应产物。