N-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylaniline | 51643-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylaniline
• CAS: 51643-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: MQTSKOMKIZQDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylaniline 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular polar [4π⁺+ 2π] cycloadditions of cationic 2-azabutadienes from thiomethylamines: a new and efficient method for the regio- and diastereo-selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  摘要：

  通过分子间极性[4Ï++ 2Ï]环加成反应，从硫代甲基胺和各种二烯烃中生成阳离子 2-氮杂丁二烯，从而高度区域和非对映选择性地形成了取代的 1,2,3,4-四氢喹啉和相关缩合氮杂环，收率从 57% 到 100% 不等。

  DOI：

  10.1039/c39950002137
• 作为产物：
  描述：

  1-[(methylphenylamino)methyl]-2,5-pyrrolidinedione 、 乙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(ethylsulfanylmethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide

  摘要：

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2257