3-Cyclohexyl-4-phenyl-5-(trichlormethyl)-2-oxazolidon | 64843-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-4-phenyl-5-(trichlormethyl)-2-oxazolidon
• 英文别名: 3-cyclohexyl-4r-phenyl-5t-trichloromethyl-oxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-cyclohexyl-4-phenyl-5-(trichloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 64843-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₂
• 分子量: 362.683
• InChiKey: FADKRXLIZFLJGL-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(trichloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUURA T.; KUNIEDA T.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 6, 1225-1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile conversion of 4-halogeno-1,3-dioxolan-2-ones to 2-oxazolidones.
  作者：TSUTOMU MATSUURA、TAKEHISA KUNIEDA、TAKEO TAKIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.1225

  日期：——

  Telomers of vinylenecarbonate with tetrachloromethane, which possess the 4-chloro-1, 3-dioxolan-2-one structure as a terminal ring, underwent smooth and selective conversion with primary aliphatic amines into 5-substituted 4-hydroxy-2-oxazolidones whose chemical reactions with the aid of acids, dehydration and phenylation, led to the corresponding 4-oxazolin-2-ones and 4-phenyl-2-oxazolidones, respectively. Treatment of 5-trichloromethyl-2-oxazolidinone with zinc-methanol resulted in the exclusive formation of 5-dichloromethyl-2-oxazolidone, in contrast to the corresponding 1, 3-dioxolan-2-one system which suffered complete reductive ring-opening even under milder conditions.

  碳酸亚乙烯基酯与四氯甲烷的调聚物具有 4-氯-1, 3-二氧戊环-2-酮结构作为端环，与脂肪伯胺顺利且选择性地转化为 5-取代的 4-羟基-2-恶唑烷酮，其化学性质借助酸、脱水和苯化反应，分别生成相应的4-恶唑啉-2-酮和4-苯基-2-恶唑烷酮。用锌-甲醇处理 5-三氯甲基-2-恶唑烷酮导致仅形成 5-二氯甲基-2-恶唑烷酮，而相应的 1, 3-二氧杂环戊烷-2-酮系统甚至会完全还原开环。在较温和的条件下。