Bernsteinsaeure-p-vinyl-anilid | 28557-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bernsteinsaeure-p-vinyl-anilid
• CAS: 28557-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JQPVJDBRDPBLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bernsteinsaeure-p-vinyl-anilid 、 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Antibody Functionalization Using Tetrazine–Styrene Cycloaddition

  摘要：

  生物制剂，如抗体-药物偶连物，正逐渐成为主流治疗方法。因此，开发在不破坏其天然特性的情况下功能化生物制剂的方法，对于识别、表征和将候选生物制剂从实验室转化到临床应用至关重要。在此，我们提出了一种对单链抗体片段（scFv）进行特定位点、羧基末端修饰的方法。通过将内肽介导的表达蛋白连接（EPL）与反向电子需求Diels–Alder（IEDDA）环加成结合，分离并功能化了显示在酵母表面的scFv，采用的是苯乙烯-四氮唑配对。触发EPL所需的高硫醇浓度可能会妨碍后续的化学选择性连接反应；因此，使用EPL反应将苯乙烯附加到scFv上，从而限制了四氮唑暴露于有害硫醇中。随后，将苯乙烯功能化的scFv与四氮唑偶联化合物进行IEDDA环加成反应，生成保留其天然结合活性的功能化scFv。以定点方式快速功能化酵母表面衍生的scFv，可能在许多下游实验室和临床前应用中具有实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00114
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 4-乙烯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以54%的产率得到Bernsteinsaeure-p-vinyl-anilid
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Antibody Functionalization Using Tetrazine–Styrene Cycloaddition

  摘要：

  生物制剂，如抗体-药物偶连物，正逐渐成为主流治疗方法。因此，开发在不破坏其天然特性的情况下功能化生物制剂的方法，对于识别、表征和将候选生物制剂从实验室转化到临床应用至关重要。在此，我们提出了一种对单链抗体片段（scFv）进行特定位点、羧基末端修饰的方法。通过将内肽介导的表达蛋白连接（EPL）与反向电子需求Diels–Alder（IEDDA）环加成结合，分离并功能化了显示在酵母表面的scFv，采用的是苯乙烯-四氮唑配对。触发EPL所需的高硫醇浓度可能会妨碍后续的化学选择性连接反应；因此，使用EPL反应将苯乙烯附加到scFv上，从而限制了四氮唑暴露于有害硫醇中。随后，将苯乙烯功能化的scFv与四氮唑偶联化合物进行IEDDA环加成反应，生成保留其天然结合活性的功能化scFv。以定点方式快速功能化酵母表面衍生的scFv，可能在许多下游实验室和临床前应用中具有实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00114

文献信息

• <i>N</i>²-Selective Iodofunctionalization of Olefins with <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles to provide <i>N</i>²-Alkyl-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Li-Li Zhu、Xiao-Qi Xu、Jin-Wei Shi、Bai-Ling Chen、Zili Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00185

  日期：2016.5.6

  A new method was developed to synthesize N-2-alkyl-substituted 1,2,3-triazole through N-iodosuccinimide (NIS) mediated iodofuctionalization reaction of the alkene group with bi-, mono-, and unsubstituted NH-1,2,3-triazoles. The favored N-1 type hydrogen bond between the iodonium ion intermediate and 1,2,3-triazole was supposed to be generated, which gave the desired N-2-alkyl triazole with a high N-2-selectivity.