4-[(E)-2-(4-溴苯基)乙烯基]-N,N-二甲基-苯胺 | 2844-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[(E)-2-(4-溴苯基)乙烯基]-N,N-二甲基-苯胺
• 英文名称: (E)-4-(4-bromostyryl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: (E)-4-(2-(4-Bromophenyl)ethenyl)benzenamine, N,N-dimethyl-；4-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2844-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: OJAOHXMMLZIIOY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-溴苯基)乙烯基]-N,N-二甲基-苯胺 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-4-dimethylamino-4'-iodo-stilbene
  参考文献：
  名称：

  制备 π 共轭接头作为模块化化学构建模块的便捷方法。

  摘要：

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.11
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 4-[(E)-2-(4-溴苯基)乙烯基]-N,N-二甲基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  731.三苯基乙烯。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003823

文献信息

• Photophysical Properties of Silyl‐Substituted Stilbene Derivatives
  作者：Hajime Maeda、Ryo Horikoshi、Minoru Yamaji、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1002/ejoc.202000397

  日期：2020.6.23

  Absorption and fluorescence properties of silyl‐substituted stilbenes were investigated. The derivative in which four Me3Si groups were introduced at the ortho positions did not fluoresce at room temperature. The para bis‐Me3SiC≡C‐substituted analog has a high fluorescence quantum yield (0.95). The stilbene containing Ph2N and Me3SiC≡C groups exhibited solvatofluorochromism while maintaining a good

  研究了甲硅烷基取代的斯蒂苯酯的吸收和荧光性质。在邻位引入四个Me 3 Si基的衍生物在室温下不发荧光。的对位双-ME 3 SiC≡C取代类似物具有高荧光量子产率（0.95）。含pH值茋2 N和我3 SiC≡C组表现出solvatofluorochromism同时保持良好的发射量子产率（0.50）。
• Synthesis, spectroscopy, photophysics and thermal behaviour of stilbene-based triarylamines with dehydroabietic acid methyl ester moieties
  作者：Bárbara Gigante、M. Alexandra Esteves、N. Pires、Matthew L. Davies、Peter Douglas、Sofia M. Fonseca、Hugh D. Burrows、Ricardo A. E. Castro、João Pina、João Seixas de Melo

  DOI：10.1039/b815711a

  日期：——

  Novel stilbene-based triarylamines with dehydroabietic acid methyl ester moieties have been synthesised by palladium catalysed C–N coupling reactions. The presence of the bulky dehydroabietic acid group increases solubility, hinders crystallisation and permits their sublimation while preserving their electronic and optical characteristics. This makes them good candidates for various molecular electronic applications. We report a detailed characterisation of their electrochemical, spectroscopic and photophysical properties. In addition, the thermal stability and behaviour is discussed with reference to the potential for preparation of stable thin films.

  已合成以脱氢松香酸甲酯为取代基的新型苯乙烯基三芳胺，采用钯催化的C–N偶联反应。庞大的脱氢松香酸基团的存在增加了溶解度，抑制了结晶，并使其在保持电子和光学特性的同时能够升华。这使得它们成为各种分子电子应用的良好候选者。我们报告了对其电化学、光谱和光物理特性的详细表征。此外，还讨论了热稳定性和行为，以及制备稳定薄膜的潜力。
• Trivalent Boron as an Acceptor in Donor–π–Acceptor-Type Compounds for Single- and Two-Photon Excited Fluorescence
  作者：Zhi-qiang Liu、Qi Fang、Dong Wang、Du-xia Cao、Gang Xue、Wen-tao Yu、Hong Lei

  DOI：10.1002/chem.200304833

  日期：2003.10.17

  The synthesis, structure, and fluorescence properties of a series of new donor-pi-acceptor (D-pi-A) type compounds, with a trivalent boron, protected by two mesityl groups, as acceptor, and with various typical donors and different pi-conjugated bridges, are reported. All these stable organoboron compounds show intense single-photon excited fluorescence (SPEF) and two-photon excited fluorescence (TPEF)

  一系列新的供体-pi-受体（D-pi-A）型化合物的合成，结构和荧光性质，三价硼由两个均三基团保护，作为受体，并带有各种典型的供体和不同的pi报道了共轭桥。所有这些稳定的有机硼化合物在从蓝色到绿色的宽光谱范围内均显示出强烈的单光子激发荧光（SPEF）和双光子激发荧光（TPEF），SPEF的光谱峰位置与TPEF。在两种化合物的X射线晶体结构中显示出非常强的Cbond; B（mesityl）（2）键和良好共轭的pi系统，表明基态的某些电荷转移特征。同时，光谱数据表明，在激发态下，从供体到受体的电荷转移大大增强。根据典型的结构数据和全面的光谱数据，可以得出以下结构性质关系：1）中度芳基氨基供体比强烷基氨基供体能更有效地增强SPEF和TPEF强度；2）二苯乙烯具有比苯乙烯基噻吩更好的pi桥，因为它具有增强和蓝移相应D-pi-A化合物的SPEF和TPEF的能力；和3）与无硼前体和其他类似物相比，-B
• π-Extended Alkylidenecycloproparenes
  作者：Brian Halton、Mark J. Cooney

  DOI：10.1071/ch05330

  日期：——

  Reaction of benzene-1,4-dicarboxaldehyde with anion 6 derived from 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 1 gives 4-(methylidene-1H-cyclopropanaphthalenyl)benzaldehyde 7 as a minor product and 1,4-bis(methylidene-1H-cyclopropanaphthalenyl)benzene 8 as the major product of the reaction. With 4-(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}benzaldehyde 14, this same anion affords the stilbene-substituted π-extended (1-arylmethylidene)cyclopropanaphthalene 15 as a sparingly soluble orange-red powder.

  苯-1,4-二甲醛与 1,1-双(三甲基硅基)环丙[b]萘 1 衍生的阴离子 6 反应，得到次要产物 4-(亚甲基-1H-环丙萘基)苯甲醛 7 和主要产物 1,4-双(亚甲基-1H-环丙萘基)苯 8。与 4-(E)-2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}苯甲醛 14 反应后，同样的阴离子会生成链烯取代的 π-外延（1-芳基亚甲基）环丙基萘 15，呈少溶性橙红色粉末。
• Rhenium and technetium complexes that bind to amyloid-β plaques
  作者：David J. Hayne、Andrea J. North、Michelle Fodero-Tavoletti、Jonathan M. White、Lin W. Hung、Angela Rigopoulos、Catriona A. McLean、Paul A. Adlard、Uwe Ackermann、Henri Tochon-Danguy、Victor L. Villemagne、Kevin J. Barnham、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1039/c4dt02969k

  日期：——

  amyloid-β peptide. Technetium-99m complexes that bind to amyloid-β plaques could provide important diagnostic information on amyloid-β plaque burden using Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT). Tridentate ligands with a stilbene functional group were used to form complexes with the fac-[MI(CO)3]+ (M = Re or 99mTc) core. The rhenium carbonyl complexes with tridentate co-ligands that included

  阿尔茨海默氏病与大脑中称为淀粉样斑块的不溶性蛋白质沉积物有关。这些沉积物的主要成分是聚集的淀粉样β-肽。使用单光子发射计算机断层扫描（SPECT），与淀粉样蛋白β斑块结合的99m复合物可以提供有关淀粉样蛋白β斑块负担的重要诊断信息。具有二苯乙烯官能团的三齿配体与fac- [M I（CO）3 ] +（M = Re或99mTc）核心。carbonyl羰基与三齿共配体的复合物，该配体包括二苯乙烯官能团和与人额叶皮层脑组织中存在的阿尔茨海默氏病患者的淀粉状蛋白-β结合的二甲氨基取代基。扩展了该化学反应以制备类似的[ 99m Tc I（CO）3 ] +复合物，并且该复合物在人血清中足够稳定。the复合物的亲脂性（log  D 7.4）似乎非常适合血脑屏障的渗透，但在AD小鼠模型（APP / PS1）中进行的初步生物分布研究显示，大脑的摄取相对较低（在0.24％ID g -1下）注射后2分钟）。