(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 1417800-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1417800-66-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: RDSXDMFIMMYURN-GFMKWPLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以63.8%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-octyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化类固醇与叔丁基氢过氧化物的烯丙基氧化

  摘要：

  开发了一种在温和条件下在催化量的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 存在下用叔丁基过氧化氢对 Δ(5)-类固醇进行烯丙基氧化的优化新方法，显示出优异的区域选择性和化学选择性（官能团兼容性） . 发现 Co(OAc)2 可以增强 NHPI 的催化能力，从而提高产率和缩短反应时间。还研究了与各种Δ(5)-甾体底物的反应机理和反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.12.004

文献信息

• H2SO4-SiO2: Highly efficient and novel catalyst for the Ferrier-type glycosylation
  作者：Jia Fen Zhou、Xuan Chen、Qing Bing Wang、Bo Zhang、Li Yan Zhang、Abdullah Yusulf、Zhong Fu Wang、Jian Bo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.013

  日期：2010.8

  Sulfuric acid immobilized on silica gel is designed as a very useful catalyst for synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides. This handy, metal-free, environment friendly transformation provides high yields and α-stereoselectivities in a very few amount (<0.02 eq.) of catalyst and in short reaction times (<10 min).

  固定在硅胶上的硫酸被设计为非常有用的合成2，3-不饱和糖吡喃糖苷的催化剂。这种方便，无金属，环境友好的转化方法，只需极少量的催化剂（<0.02 eq。）和较短的反应时间（<10分钟），即可提供高收率和α-立体选择性。
• Nickel-Catalyzed Sodium Hypophosphite-Participated Direct Hydrophosphonylation of Alkyne toward <i>H</i>-Phosphinates
  作者：Dang-Wei Qian、Jin Yang、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02741

  日期：2023.3.17

  modern chemistry. Herein, we use an inorganic phosphorous-containing species, NaH2PO2, to serve as the source of phosphorous that participates directly in the nickel-catalyzed selective alkyne hydrophosphonylation reaction. The transformation was achieved in a multicomponent fashion and at room temperature, and most importantly, the H-phosphinate product generated is an advanced intermediate which can

  传统的亚膦酸酯合成方法使用三氯化磷 (PCl 3 ) 作为磷源，导致过程污染严重且能源密集。寻找一种既温和又环保的替代方法是现代化学中一项具有挑战性但回报丰厚的任务。在此，我们使用无机含磷物质 NaH 2 PO 2作为磷源，直接参与镍催化的选择性炔烃氢膦酰化反应。这种转变是在室温下以多组分方式实现的，最重要的是，H- 生成的次膦酸盐产品是一种高级中间体，可以很容易地转化为多种次膦酸盐衍生物，包括带有新 P-C、P-S、P-N、P-Se 和 P-O 键的衍生物，从而提供一种补充方法经典的次膦酸酯合成技术。
• FeCl₃·6H₂O/C: An Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2,3-Unsaturated<i>O-</i>and<i>S-</i>Glycosides
  作者：Jiafen Zhou、Heshan Chen、Junjie Shan、Juan Li、Guofang Yang、Xuan Chen、Kunyun Xin、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1080/07328303.2014.941995

  日期：2014.7.24