2-(azidomethyl)-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1250479-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1250479-78-7
• 化学式: C₉H₆BrN₅O
• 分子量: 280.084
• InChiKey: GZHAZAWPDQMCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  从可用的氯甲基-1,3,4 / 1,2开始，一锅CuAAC合成（1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑， 4-恶二唑

  摘要：

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.4008
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N’-(chloroacetyl)benzohydrazide 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(azidomethyl)-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  从可用的氯甲基-1,3,4 / 1,2开始，一锅CuAAC合成（1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑， 4-恶二唑

  摘要：

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.4008

文献信息

• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013134415A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的公式为I：。发明还提供了包含这些化合物的药用可接受组合物，以及使用组合物治疗细菌感染的方法。最后，发明提供了制造本发明化合物的方法。
• Synthesis and cytotoxicity of hybrids of 1,3,4- or 1,2,5-oxadiazoles tethered from ursane and lupane core with 1,2,3-triazole
  作者：Sergey A. Popov、Marya D. Semenova、Dmitry S. Baev、Tatiana S. Frolova、Michael A. Shestopalov、Chengzhang Wang、Zhiwen Qi、Elvira E. Shults、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108698

  日期：2020.10

  linked to C-28 position of triterpene backbone demonstrated marked cytotoxic activity towards MCF-7 and HepG2 cells. The most active ester of ursolic acid with (1-((4-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl substituent and 3-O-acetyl group was superior in activity and selectivity over doxorubicin and ursolic acid on MCF-7 cells. The length of the carbon spacer group may be

  Ursane 和 lupane 型（1-（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基和（1-（（4 -methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 杂化物是通过 1,3-环加成反应制备的 唑-衍生的叠氮化物具有连接到三萜核心的 C-3 和 C-28 位的炔酯，并测试了细胞毒性。1,3,4-恶二唑的杂合化合物连接在三萜骨架的 3-和 28- 位上通过三唑间隔基和 1,2,5-恶二唑或 1,3,4-恶二唑的组合，与琥珀酸酯接头和 1,2 相连， 3-三唑在乌苏烷骨架的位置3-，是相对于所有测试的癌细胞不活动的。最终，呋喃烷片段和连接到三萜骨架 C-28 位置的 1,2,3-三唑的组合显示出对 MCF-7 和 HepG2 细胞的显着细胞毒活性。熊果酸与 (
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130261077A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备本发明化合物的方法。