(3α,5β)-20-(1-buten-4-yl)pregnan-3-ol | 1080025-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-20-(1-buten-4-yl)pregnan-3-ol
• 英文别名: 25-homo-5β-chol-24-en-3α-ol
• CAS: 1080025-21-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O
• 分子量: 358.608
• InChiKey: JYMXPHPNKAAGDB-NZNVYOLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-20-(1-buten-4-yl)pregnan-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 24,25-epoxy-25-homo-5β-cholan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  在鉴定G蛋白偶联胆汁酸受体（GPBAR1）选择性激动剂时对胆烷侧链进行环氧官能化†

  摘要：

  胆汁酸GPBAR1的G蛋白偶联受体是一种胆汁酸受体，在调节先天性免疫，葡萄糖稳态和能量消耗方面起着重要作用，是治疗代谢性和退行性疾病的重要靶点。期望选择性控制其相对于其他胆汁酸活化受体的活性，以减少由于多种受体调节的多个下游信号的活化而引起的不良影响。在这里，我们报告设计和合成的小系列胆汁酸衍生物，其侧链饰有环氧环。我们证明所有化合物在基于细胞的测定法中选择性激活GPBAR1，并调节胰高血糖素原（一种规范的GPBAR1靶向基因）在肠内分泌细胞系中的表达，而对FXR没有影响，LXRα和LXRβ。最后，我们通过分子建模研究阐明了该家族最有效化合物的结合模式。我们的研究有助于增加用作GPBAR1调节剂的胆汁酸衍生物的库，拓宽可用于药物设计的化学空间。

  DOI：

  10.1039/c7ra04922f
• 作为产物：
  描述：

  26,27-dinor-5β-cholest-24-en-3α-ol tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(3α,5β)-20-(1-buten-4-yl)pregnan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃和（全氟烷基）丙烯之间的交叉复分解进行全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种基于全氟丙烯和末端烯烃之间交叉复分解的全氟烷基化化合物的新方法。在温和的反应条件下，该反应由 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂以高效和选择性催化。该方法适用于多种化合物，如乙烯基芳烃、类异戊二烯和糖类。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800230