2,4,6-tri(2-furyl)pyridine | 31709-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri(2-furyl)pyridine
• 英文别名: 2,4,6-Tri(2-furyl)pyridin；2,4,6-tri-furan-2-yl-pyridine；2,4,6-tris(furan-2-yl)pyridine
• CAS: 31709-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: PODJCRNMEFZDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylfuran azine 生成 2,4,6-tri(2-furyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  与吖嗪相关的化合物的研究。七、2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃酮的热解

  摘要：

  作为试图阐明吖嗪化学结构与其热解产物之间关系的研究的一部分，已经研究了 2-乙酰噻吩-(I) 和 2-乙酰呋喃酮 (II) 的热解。I 在 270°C 下的热解主要提供氮、氨和 7-甲基 1-5-(2-噻吩基)-噻吩并[2,3-c] 吡啶 (III)，以及少量的噻吩甲腈和 2-乙酰噻吩. III的还原脱硫，然后氧化，通过5-正丁基-7-甲基-噻吩并[2,3-c]吡啶和2-正丁基-4-乙基得到吡啶2,4,6-三羧酸-6-甲基吡啶。另一方面，II被热解得到氮、氨和焦油作为主要产物，还有呋喃、呋喃甲腈、2-乙酰呋喃、5-(2-呋喃基)-7-甲基-呋喃[2,3-c ]吡啶和2,4,6-三(2-呋喃基)吡啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.505

文献信息

• Synthesis, topoisomerase I inhibition and structure–activity relationship study of 2,4,6-trisubstituted pyridine derivatives
  作者：Long-Xuan Zhao、Yoon-Soo Moon、Arjun Basnet、Eun-kyung Kim、Yurngdong Jahng、Jae Gyu Park、Tae Cheon Jeong、Won-Jea Cho、Sang-Un Choi、Chong Ock Lee、Sun-Young Lee、Chong-Soon Lee、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.084

  日期：2004.3

  For the development of new anticancer agents, phenyl, 2-pyridyl, 2-furyl, 2-thienyl, 2-furylvinyl and 2-thienylvinyl substituted derivatives on 2,4,6-position in pyridine moiety were prepared and evaluated for their topoisomerase I inhibitory activity. Among the thirteen prepared compounds, four compounds exhibited strong topoisomerase I inhibitory activity. A structure-activity relationship study

  为了开发新的抗癌药，制备了吡啶部分2,4,6-位上的苯基，2-吡啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-呋喃乙烯基和2-噻吩乙烯基取代的衍生物，并评估了它们的拓扑异构酶I抑制活性。在这13种制备的化合物中，有4种化合物表现出强的拓扑异构酶I抑制活性。结构-活性关系研究表明，2-噻吩基-4-呋喃基吡啶骨架对拓扑异构酶I的抑制活性很重要。
• Synthesis of Kröhnke pyridines through iron-catalyzed oxidative condensation/double alkynylation/amination cascade strategy
  作者：Kovuru Gopalaiah、Renu Choudhary

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132429

  日期：2021.10

  protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines via oxidative cascade annulation of arylacetylenes with benzylamines has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing iron(II) triflate as a catalyst and molecular oxygen as an oxidant with broad substrate scope. Mechanistic studies reveal that the reaction may be experiences an oxidative condensation

  已经开发了一种通过芳基乙炔与苄胺的氧化级联环化合成对称和不对称 2,4,6-三取代吡啶的有效方案。该反应以三氟甲磺酸铁（II）为催化剂，分子氧为氧化剂，底物范围广。机理研究表明，该反应可能经历氧化缩合，然后是双炔化和胺化过程。