3-Bromothieno[3,2-b]pyridine-7-carboxylic acid | 1625612-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-Bromothieno[3,2-b]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 1625612-35-2
• 化学式: C₈H₄BrNO₂S
• 分子量: 258.095
• InChiKey: XSMHLEIZTRDUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromothieno[3,2-b]pyridine-7-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-(4-benzyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)ethyl)-3-(3-bromothieno-[3,2-b]pyridin-7-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  预测的人类Urotensin-II G蛋白偶联受体的配体，并进行了一些实验验证

  摘要：

  人Urotensin-II（U-II）是已知的最有效的哺乳动物血管收缩剂。1因此，U‐II拮抗剂在许多心血管疾病中具有治疗价值。2在这里，我们描述了使用GEnSeMBLE（膜双层环境中的GPCR结构结构的完整结构蒙特卡罗方法）预测人类U-II受体（hUT 2 R）的结构的工作。通过验证我们预测的结构，我们设计了一系列新的潜在拮抗剂，这些拮抗剂预计会比已知配体更牢固地结合。接下来，我们进行了R-基团筛选，表明一种新的配体预计将比1- {2- [4- [2-（2-溴苄基）-4-羟基哌啶-1-基]乙基}结合7 kcal mol -1更好的能量。 ‐3‐（thieno [3,2‐ b] pyridin-7-yl）urea，设计的拮抗剂预计对受体具有最高的亲和力。其中一些预测已通过实验进行了测试，从而验证了计算结果。使用从与ACT-058362结合的hUT 2 R的预测结构生成的药效基团，我们基于该

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402087
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Bromothieno[3,2-b]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代[3,2- b ]吡啶基尿素衍生物作为尿紧张素-Ⅱ受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  描述了噻吩并[3,2- b ]吡啶基脲衍生物作为新型和有效的尿紧张素-II受体拮抗剂的制备方法和SAR曲线。进行活性优化研究，探索取代基对噻吩并[3,2- b ]吡啶基核心和哌啶基部分的苄基的影响，从而鉴定出对-氟苄基取代的噻吩并[3,2- b ]吡啶基尿素6n为一种高效的UT拮抗剂，IC 50值为13 nM。尽管6n表现出良好的代谢稳定性和低的hERG结合活性，但其口服生物利用度却不可接受。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.089

文献信息

• FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP3036238A1

  公开（公告）日：2016-06-29
• [EN] FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO- ET THIÉNO-PYRIDINECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES PIM
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2015027124A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure describes furo-and thieno-pyridine carboxamide compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is S or 0; A5 is N or C-R5. CyA is a 5 to 6 membered monocyclic heteroaryl group, wherein the ring atoms of the heteroaryl group forming CyA consist of carbon atoms and 1, 2, or 3 heteroatoms selected from N, 0 and S, and wherein the 5 to 6 membered monocyclic heteroaryl group forming CyA is unsubstituted or substituted with 1, 2, or 3 RA; CyB is C6-10aryl, C3-7cycloalkyl, 5-10 membered heteroaryl or 4-10 membered heterocycloalkyl wherein the ring atoms of the ring atoms of the heteroaryl or heterocycloalkyl forming CyB consist of carbon atoms and 1, 2 or 3 heteroatoms selected from 0, N and S, and wherein each of said C6-10aryl, C3-7cycloalkyl, 5-10 membered heteroaryl or 4-10 membered heterocycloalkyl forming CyB is unsubstituted or substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 RB; R2 is H, halogen or NH2; and R5, R6 and R7 are as defined in claim 1; The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.