5α,6α-epoxyandrostan-3β-ol | 4725-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6α-epoxyandrostan-3β-ol
• 英文别名: (1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,16S)-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 4725-50-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: BKAVCEWHHMKLRN-XDGVWVPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6α-epoxyandrostan-3β-ol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以7.3 g的产率得到6β-chloroandrostan-3β,5α-diol
  参考文献：
  名称：

  The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.

  摘要：

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.43
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-5-烯-3-醇 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.9 g的产率得到5α,6α-epoxyandrostan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.

  摘要：

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.43

文献信息

• Butenandt; Suranyi, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 597,603
  作者：Butenandt、Suranyi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and infrared spectra of some 3α-hydroxy Δ5-steroids
  作者：Jacqueline Weinman、Serge Weinman

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90093-0

  日期：1965.12
• Sciaky; Consonni, Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 730,735
  作者：Sciaky、Consonni

  DOI：——

  日期：——
• Sulfuric acid hydrolysis of 3β-hydroxy-5α, 6α-epoxyandrostane
  作者：Jacqueline Weinman、Serge Weinman

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90094-2

  日期：1965.12