4-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1305205-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: (4-Formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1305205-48-4
• 化学式: C₁₁H₅F₉O₄S
• 分子量: 404.21
• InChiKey: GUYWKAGROHWRQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(4-(perfluorobutylsulfonyloxy)benzyl)piperidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  烃亚相短链全氟含氮杂环表面活性剂的设计、合成及应用

  摘要：

  长链全氟化碳表面活性剂在许多领域是不可或缺的，但由于其生物蓄积性、不可降解性和高毒性等环境问题，其生产和应用受到限制，迫切需要开发新的替代表面活性剂。本文设计合成了一系列短链全氟化碳表面活性剂，其结构组分为短链全氟烷基磺酸盐、苯甲基连接基和N-杂环阳离子。这些表面活性剂的水性表面张力范围为 17 至 34 mN/m，与类似的长链对应物相当。此外，含有一种合成表面活性剂的配方能够在液态烃（如环己烷）上形成一种隔离膜，在 30 小时的测试期间，将环境条件下的蒸发损失显着抑制在 20% 以下。结果表明，由这些短链全氟化碳表面活性剂组成的配方在石油储运领域可作为有前景的蒸发抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109919
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3K 抑制剂的新型氟化候选物的设计、合成、生物学评估和计算研究：靶向亲氟结合位点

  摘要：

  合成了含有抗癌药效团的高度氟化候选物，如氨基硫脲 ( 5a – e ) 及其环状类似物亚肼基噻唑烷( 6a – e )、2-氨基噻二唑 ( 7a – e ) 和 2-亚肼基亚噻唑烷酮( 8a – e )，并针对 60 种肿瘤细胞系测定了它们的细胞毒活性。化合物6c、7b和8b显示出最有效的活性，对 MCF-10a 的毒性作用较低。进行了体外磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 酶抑制。化合物6c显示出5.8、2.3 和 7.9 的半数最大抑制浓度 (IC 50 , μM) 值；化合物7b显示IC 50值为19.4、30.7和73.7；化合物8b对 PI3Kα、β 和 δ 的IC 50值分别为 77.5、53.5 和 121.3。此外，对于化合物6c和8b，细胞周期进展导致细胞周期停滞在S期，对于化合物7b ，细胞周期停滞在G1/S ，同时诱导细胞凋亡。计算机研究；分子对接；理化参数；并进行吸

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01674

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation under Mild Conditions: A Case Study to Discover Appropriate Substrates among Halides and Pseudohalides
  作者：K. Sunil、Merla Arjuna Rajendra、Ayyiliath Meleveetil Sajith、Muthipeedika Nibin Joy、Vasiliy A. Bakulev、Karickal Raman Haridas

  DOI：10.1055/s-0040-1707218

  日期：2020.10

  A case study has been effectively carried out to identify a suitable substrate among halides and pseudohalides for the palladium-catalyzed cyanation reactions under mild conditions. Among the various substrates considered for evaluation, aryl pentafluorobenzenesulfonates and nonaflates were identified to be the best substrates when compared to corresponding halides and pseudohalides. The substoichiometric

  已经有效地进行了一个案例研究，以确定在温和条件下钯催化氰化反应的卤化物和拟卤化物中合适的底物。在考虑用于评估的各种底物中，与相应的卤化物和拟卤化物相比，芳基五氟苯磺酸盐和九氟甲磺酸酯被认为是最好的底物。亚化学计量使用无毒、环境友好的六氰基铁酸钾作为氰化物源和异常温和的条件进一步突出了该协议的重要性。范围广泛的电子偏置和空间挑战性的底物提供了相应的腈类，产率很好。
• 油类火灾含氟灭火剂和液烃抑蒸剂及其制备 方法与应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107349870B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了油类火灾含氟灭火剂和液烃抑蒸剂及其制备方法与应用，具体涉及一类全氟烷基磺酰氧基苄基氮杂环型表面活性剂及其油类火灾含氟灭火剂和液烃抑蒸剂的制备方法与应用。本发明以短全氟烷基磺酰氟为含氟前体材料，与对羟基苯甲醛进行磺酸酯化，与哌啶或吗啉发生还原胺化，与卤化氢、卤代烃和双氧水进行酸化、季铵化和氧化，得到全氟烷基磺酰氧基苄基氮杂环表面活性剂。本发明的表面活性剂不含全氟辛基类基团，表面活性高，临界胶束浓度低，将其复配得到的水成膜泡沫灭火剂水成膜铺展速度快，灭火、抗烧性能优异；将其复配得到的液烃抑蒸剂铺展速度快，能够形成具有一定强度的水膜，并且具有较强的吸湿性，能够长时间的抑制液烃的挥发。
• 一种全氟丁基改性聚乙烯亚胺大分子含氟表 面活性剂及其制备与在农药缓释中的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107232191B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种全氟丁基改性聚乙烯亚胺大分子含氟表面活性剂及其制备与在农药缓释中的应用，属于农药缓释技术领域。以对羟基苯甲醛为起始原料，与全氟丁基磺酰氟进行磺酸酯化得到中间体，中间体再与PEI发生还原胺化反应得到全氟丁基改性聚乙烯亚胺大分子含氟表面活性剂，其具有表面活性高、临界胶束浓度低、易形成球形胶束的特点，能够作为农药缓释剂型载体材料。以该含氟表面活性剂为载体、一种杀菌剂或杀菌剂组合物为农药活性成分，通过溶剂挥发法可制备得到农药缓释剂型。本发明含氟表面活性剂不含全氟辛基类基团，其合成路线短，产率高，原料廉价易得；以其为载体材料用于农药缓释剂具有优良的使用效果。
• Mild Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Zinc(II) Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides and Nonaflates: Access to Polyfluorinated Biaryls
  作者：Jiali Wang、Yangbo Cui、Siqi Xie、Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Shihao Shuai、Chun Zhang、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03730

  日期：2024.1.12

  We developed a Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of zinc polyfluorobenzoates, which were used as precursors for producing zinc reagents in situ, with aryl bromides and nonaflates, providing a mild and efficient pathway for the synthesis of polyfluorinated biaryls. This protocol exhibits a broad substrate scope and excellent functional tolerance. Moreover, the versatility of this approach

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。
• A General Method for Palladium-Catalyzed Reactions of Primary Sulfonamides with Aryl Nonaflates
  作者：Shashank Shekhar、Travis B. Dunn、Brian J. Kotecki、Donna K. Montavon、Steven C. Cullen

  DOI：10.1021/jo200443u

  日期：2011.6.3

  A general method for Pd-catalyzed sulfonamidation of aryl nonafluorobutanesulfonates (aryl nonaflates) is described. A biaryl phosphine ligand, t-BuXPhos, formed the most active catalyst, and K3PO4 in tert-amyl alcohol was found to be the optimal base solvent combination for the reaction. The reaction conditions were tolerant of various functional groups such as cyano, nitro, ester, aldehyde, ketone, chloride, carbamate, and phenol. Heterocyclic aryl nonaflates were found to be suitable coupling partners. High yields of the coupled products were obtained from the reactions between inherently disfavored substrates such as electron-rich nonaflates and electron-poor sulfonamides. Kinetic data suggest reductive elimination to be the rate-limiting step for the reaction. The only limitation of this methodology that we have identified is the inability of 2,6-disubstituted aryl nonaflates to efficiently participate in the reaction.