2-(1-acetoxy-2-propynyl)phenol | 853296-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-acetoxy-2-propynyl)phenol
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 853296-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: QFIMJQTYUFWUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  313.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 2-(1-acetoxy-2-propynyl)phenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-{(2-methylcyclohexane-1,3-dionyl)methyl}benzofuran
  参考文献：
  名称：

  丙炔碳酸酯与亲核试剂的钯催化环化反应：取代的2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  通过钯催化5-甲氧基羰基氧基-3-戊炔-1-醇与酚的反应，合成了苯氧基取代的2,3-二氢呋喃。含有亲核苯氧基的碳酸炔丙酯也可在钯存在下反应生成产物。1-（2-羟基苯基）-3-甲氧基羰氧基-1-丙炔与2-甲基-1,3-环己二酮或2-甲基-1,3-环己二酮的反应产生了取代的苯并呋喃。具有乙酰氧基作为离去基团的炔丙基化合物表现出相似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.077
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-prop-2-ynyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-(1-acetoxy-2-propynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  丙炔碳酸酯与亲核试剂的钯催化环化反应：取代的2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  通过钯催化5-甲氧基羰基氧基-3-戊炔-1-醇与酚的反应，合成了苯氧基取代的2,3-二氢呋喃。含有亲核苯氧基的碳酸炔丙酯也可在钯存在下反应生成产物。1-（2-羟基苯基）-3-甲氧基羰氧基-1-丙炔与2-甲基-1,3-环己二酮或2-甲基-1,3-环己二酮的反应产生了取代的苯并呋喃。具有乙酰氧基作为离去基团的炔丙基化合物表现出相似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.077