(5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine | 1092297-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 5-Bromo-2-hydrazinyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1092297-71-6
• 化学式: C₇H₆BrN₃S
• mdl: MFCD11556447
• 分子量: 244.115
• InChiKey: XWYWJZSAHKLAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine 在 sulfur 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-Benzoimidazole-2-carboxylic acid N'-(5-bromo-benzothiazol-2-yl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Pratibha; Mandloi, Anupam; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1289 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-2-硫脲 在 盐酸 、 溴 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700

文献信息

• Discovery of Potent and Selective Benzothiazole Hydrazone Inhibitors of Bcl-X_L
  作者：Brad E. Sleebs、Wilhemus J. A. Kersten、Sanji Kulasegaram、George Nikolakopoulos、Effie Hatzis、Rebecca M. Moss、John P. Parisot、Hong Yang、Peter E. Czabotar、W. Douglas Fairlie、Erinna F. Lee、Jerry M. Adams、Lin Chen、Mark F. van Delft、Kym N. Lowes、Andrew Wei、David C.S. Huang、Peter M. Colman、Ian P. Street、Jonathan B. Baell、Keith Watson、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/jm400556w

  日期：2013.7.11

  Developing potent molecules that inhibit Bcl-2 family mediated apoptosis affords opportunities to treat cancers via reactivation of the cell death machinery. We describe the hit-to-lead development of selective Bcl-X-L inhibitors originating from a high-throughput screening campaign. Small structural changes to the hit compound increased binding affinity more than 300-fold (to IC50 < 20 nM). This molecular series exhibits drug-like characteristics, low molecular weights (M-w < 450) and unprecedented selectivity for Bcl-X-L. Surface plasmon resonance experiments afford strong evidence of binding affinity within the hydrophobic groove of Bcl-X-L. Biological experiments using engineered Mcl-1 deficient mouse embryonic fibroblasts (MEFs, reliant only on Bcl-X-L, for survival) and Bax/Bak deficient MEFs (insensitive to selective activation of Bcl-2-driven apoptosis) support a mechanism-based induction of apoptosis. This manuscript describes the first series of selective small-molecule inhibitors of Bcl-X-L and provides promising leads for the development of efficacious therapeutics against solid tumors and chemoresistant cancer cell lines.
• Sharma, Pratibha; Mandloi, Anupam; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1289 - 1294
  作者：Sharma, Pratibha、Mandloi, Anupam、Pritmani, Shreeya

  DOI：——

  日期：——
• Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2
  作者：William Nguyen、Erinna F. Lee、Marco Evangelista、Mihwa Lee、Tiffany J. Harris、Peter M. Colman、Nicholas A. Smith、Luke B. Williams、Kate E. Jarman、Kym N. Lowes、Cécile Haeberli、Jennifer Keiser、Brian J. Smith、W. Douglas Fairlie、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00700

  日期：2021.5.14