7-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-oxo-3,6-dihydro-1,3,4,5a-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid methyl ester | 100179-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-oxo-3,6-dihydro-1,3,4,5a-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 100179-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₅
• 分子量: 328.284
• InChiKey: PXPPXIBVQSFWKD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-oxo-3,6-dihydro-1,3,4,5a-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化锡 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-oxo-3,6-dihydro-1,3,4,5a-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光核苷类似物：荧光吡啶并[2,1-i]嘌呤及其相应核糖苷的合成

  摘要：

  原理上，如方案II所示，可以通过将合适的嘌呤衍生物的阴离子与炔属酯进行迈克尔加成反应，然后进行碱催化的环化反应，来获得荧光吡啶并[2,1-i]嘌呤。通过6-氯和6-甲基磺酰基嘌呤（8a和8b）的亲核取代获得6-取代的嘌呤衍生物。在丙炔酸甲酯和甲醇钠的存在下，在环化之前，会发生两次连续的迈克尔加成反应，生成13和14。在取代的炔属酯的作用下，一次迈克尔加成后就会发生环化反应。除了发生氧化的情况外，与乙烯酯的迈克尔加成反应不会产生预期的环化产物。-对于将吡啶并[2，1-i]嘌呤转化成相应的核糖苷，需要保护以防止亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96552-4
• 作为产物：
  描述：

  7-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-oxo-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-3,6-dihydro-1,3,4,5a-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-oxo-3,6-dihydro-1,3,4,5a-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光核苷类似物：荧光吡啶并[2,1-i]嘌呤及其相应核糖苷的合成

  摘要：

  原理上，如方案II所示，可以通过将合适的嘌呤衍生物的阴离子与炔属酯进行迈克尔加成反应，然后进行碱催化的环化反应，来获得荧光吡啶并[2,1-i]嘌呤。通过6-氯和6-甲基磺酰基嘌呤（8a和8b）的亲核取代获得6-取代的嘌呤衍生物。在丙炔酸甲酯和甲醇钠的存在下，在环化之前，会发生两次连续的迈克尔加成反应，生成13和14。在取代的炔属酯的作用下，一次迈克尔加成后就会发生环化反应。除了发生氧化的情况外，与乙烯酯的迈克尔加成反应不会产生预期的环化产物。-对于将吡啶并[2，1-i]嘌呤转化成相应的核糖苷，需要保护以防止亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96552-4