2-[2'-(2''-furyl)ethyl]methylenecyclopropane | 183118-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[2'-(2''-furyl)ethyl]methylenecyclopropane
• 英文别名: 2-[2-(2-Methylidenecyclopropyl)ethyl]furan；2-[2-(2-methylidenecyclopropyl)ethyl]furan
• CAS: 183118-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WZZKMIUBJIJYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2'-(2''-furyl)ethyl]methylenecyclopropane 生成 endo-11-oxatetracyclo[6.2.1.0^1,60^4,6]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  呋喃和双环亚丙基以及亚甲基环丙烷部分之间应变活化的分子内 Diels-Alder 反应的动力学

  摘要：

  通过定量在线 FT-IR 光谱研究了呋喃 1a、1b、3a 和 3b 在二氯甲烷溶液中在高达 3 kbar 的压力下的分子内 Diels-Alder 反应。在相同的压力和温度下，对于 1 和 3 的 b 型物种，环化速率明显更快，分别为 8.1 和 6.8 倍。四种环化的活化焓非常相似，在 78.5 ± 0.6 和 82.5 ± 2.7 kJ mol-1 之间。活化体积 ΔV0 ≠，在 -28.4 ± 1.3 (1a) 到 -40.8 ± 2.0 cm3 mol-1 (3b) 的范围内。这些数据表明，与分子间 Diels-Alder 反应相比，分子内 Diels-Alder 反应不一定与更少的负活化体积相关。然而，ΔV0 ≠ 的大小，似乎与二烯或亲二烯体部分的取代基的类型和位置明显相关。呋喃环上的 H 原子被甲氧基取代后，ΔV0 ≠ 1a 和 1b 的负值增加了 7.4 ± 2.9 cm3

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<107::aid-ejoc107>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylenecyclopropyl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[2'-(2''-furyl)ethyl]methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of furans with a merely strain-activated tetrasubstituted alkene: Bicyclopropylidene

  摘要：

  Bicyclopropylidene derivatives 1, 6, 8 with furan moieties attached on tethers of various length and nature all undergo clean intramolecular Diels-Alder reactions with complete endo-diastereoselectivities when heated to 70 - 130 degrees C, under 10 kbar pressure. The reaction rates are at]east as high or higher than those of analogously tethered methylenecyclopropane-furan derivatives 15, 17, 20, in spite of the fact that the reactive double bond in bicyclopropylidene is tetrasubstituted and not activated by any electron withdrawing group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00720-x

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of furans with a merely strain-activated tetrasubstituted alkene: Bicyclopropylidene
  作者：Thomas Heiner、Sergei I. Kozhushkov、Mathias Noltemeyer、Thomas Haumann、Roland Boese、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00720-x

  日期：1996.9

  Bicyclopropylidene derivatives 1, 6, 8 with furan moieties attached on tethers of various length and nature all undergo clean intramolecular Diels-Alder reactions with complete endo-diastereoselectivities when heated to 70 - 130 degrees C, under 10 kbar pressure. The reaction rates are at]east as high or higher than those of analogously tethered methylenecyclopropane-furan derivatives 15, 17, 20, in spite of the fact that the reactive double bond in bicyclopropylidene is tetrasubstituted and not activated by any electron withdrawing group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Kinetics of Strain-Activated Intramolecular Diels-Alder Reactions Between Furan and Bicyclopropylidene as well as Methylenecyclopropane Moieties
  作者：Michael Buback、Thomas Heiner、Bernard Hermans、Christopher Kowollik、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<107::aid-ejoc107>3.0.co;2-q

  日期：1998.1

  show that intramolecular Diels-Alder reactions are not necessarily associated with less negative activation volumes than intermolecular Diels-Alder reactions. The size of ΔV0 ≠, however, appears to be clearly correlated with the type and the position of substituents at the diene or dienophile moieties. Replacement of the H atom on the furan ring by the methoxy group turns ΔV0 ≠ more negative by 7.4 ±

  通过定量在线 FT-IR 光谱研究了呋喃 1a、1b、3a 和 3b 在二氯甲烷溶液中在高达 3 kbar 的压力下的分子内 Diels-Alder 反应。在相同的压力和温度下，对于 1 和 3 的 b 型物种，环化速率明显更快，分别为 8.1 和 6.8 倍。四种环化的活化焓非常相似，在 78.5 ± 0.6 和 82.5 ± 2.7 kJ mol-1 之间。活化体积 ΔV0 ≠，在 -28.4 ± 1.3 (1a) 到 -40.8 ± 2.0 cm3 mol-1 (3b) 的范围内。这些数据表明，与分子间 Diels-Alder 反应相比，分子内 Diels-Alder 反应不一定与更少的负活化体积相关。然而，ΔV0 ≠ 的大小，似乎与二烯或亲二烯体部分的取代基的类型和位置明显相关。呋喃环上的 H 原子被甲氧基取代后，ΔV0 ≠ 1a 和 1b 的负值增加了 7.4 ± 2.9 cm3