(1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate | 175416-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate
• CAS: 175416-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 292.725
• InChiKey: DSHUSUZWZSQXPF-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo[3.1.0]hexyl residues

  摘要：

  碳环核苷类似物 8 和 ent-8 是基于对映体纯的双环[3.1.0]己烷单乙酸酯 5 和 ent-5 制备的，后者是通过内消旋双环[3.1.0]己烷的脂肪酶催化不对称化获得的分别为导数 4 和 6。通过对映异构体方法，从共同的对映体 5 开始合成了核苷类似物 8 和 ent-8。此外，还从单乙酸酯 ent-5 获得了腺嘌呤衍生物 ent-8。

  DOI：

  10.1039/p19960000255
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S)-(+)-4-(6-Chloropurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo[3.1.0]hexyl residues

  摘要：

  碳环核苷类似物 8 和 ent-8 是基于对映体纯的双环[3.1.0]己烷单乙酸酯 5 和 ent-5 制备的，后者是通过内消旋双环[3.1.0]己烷的脂肪酶催化不对称化获得的分别为导数 4 和 6。通过对映异构体方法，从共同的对映体 5 开始合成了核苷类似物 8 和 ent-8。此外，还从单乙酸酯 ent-5 获得了腺嘌呤衍生物 ent-8。

  DOI：

  10.1039/p19960000255