4-mesityl-2-methylbut-3-yn-2-ol | 141461-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-mesityl-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 141461-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: AYWAIDOLRGXKQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mesityl-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以1.51 g的产率得到2,4,6-三级甲基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔的区域和立体选择性二聚和（E）-1,3-烯炔的光学和电化学研究

  摘要：

  AbstractThe N‐heterocyclic carbene palladium complex (SIPr)Pd(cinnamyl)Cl [SIPr=N,N′‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐4,5‐dihydroimidazol‐2‐ylidene) promotes regio‐ and stereospecific dimerization of a variety of arylalkynes to give (E)‐1,3‐enynes in good to excellent yields. An efficient and practical procedure for their synthesis was developed using a biphasic aqueous alkali/heptane system. Optical and electronic properties of (E)‐1,3‐enynes are highly tunable. Depending on the nature of the substituents, HOMO energies vary in the range 5.3–6.0 eV. (E)‐1,3‐Enynes can exhibit intense photoluminescence in the spectral region 350–500 nm.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400062
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 生成 4-mesityl-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔的区域和立体选择性二聚和（E）-1,3-烯炔的光学和电化学研究

  摘要：

  AbstractThe N‐heterocyclic carbene palladium complex (SIPr)Pd(cinnamyl)Cl [SIPr=N,N′‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐4,5‐dihydroimidazol‐2‐ylidene) promotes regio‐ and stereospecific dimerization of a variety of arylalkynes to give (E)‐1,3‐enynes in good to excellent yields. An efficient and practical procedure for their synthesis was developed using a biphasic aqueous alkali/heptane system. Optical and electronic properties of (E)‐1,3‐enynes are highly tunable. Depending on the nature of the substituents, HOMO energies vary in the range 5.3–6.0 eV. (E)‐1,3‐Enynes can exhibit intense photoluminescence in the spectral region 350–500 nm.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400062

文献信息

• Esters as Radical Acceptors: β‐NHC‐Borylalkenyl Radicals Induce Lactonization by C−C Bond Formation/Cleavage on Esters
  作者：Masaki Shimoi、Katsuhiro Maeda、Steven J. Geib、Dennis P. Curran、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201902001

  日期：2019.5.6

  Substituted propargyl acetates are converted into 4‐boryl‐2(5H)‐furanones upon thermolysis in the presence of an N‐heterocyclic carbene borane (NHC‐borane) and di‐tert‐butyl peroxide. The acetyl methyl group is lost during the reaction as methane. Evidence suggests that the reaction proceeds by a sequence of radical events including: 1) addition of an NHC‐boryl radical to the triple bond; 2) cyclization

  在存在N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）和二叔丁基过氧化物的条件下进行热解后，取代的炔丙基乙酸酯会转化为4-硼基-2（5 H）-呋喃酮。在反应过程中，乙酰甲基以甲烷的形式损失。有证据表明该反应是通过一系列自由基事件进行的，这些事件包括：1）在三键上添加一个NHC-硼基自由基；2）将所得的β-硼烷基烯基环化成酯羰基；3）分解形成的烷氧基自由基，得到4-硼基-2（5 H）-呋喃酮和一个甲基自由基；4）从NHC-硼烷中抽出氢气以返回初始的NHC-硼基和甲烷。