2-[2-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]ethoxy]oxane | 1073442-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[2-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]ethoxy]oxane
• CAS: 1073442-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 220.696
• InChiKey: MQKPXTCVXSTLBI-XMCUXHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]ethoxy]oxane 、 溴丙烷 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80.5%的产率得到(3S)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-oct-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(3R,5R)-3-Hydroxy-5-decanolide and Massoialactone, and Formal Synthesis of Verbalactone

  摘要：

  Total synthesis of (3R, 5R)-(+)-3-hydroxy-5-decanolide (1) and massoialactone (2), and formal synthesis of verbalactone (3), have been reported.

  DOI：

  10.1080/00397910802055294

文献信息

• Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.008

  日期：2009.7

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of (+)-(3<i>R</i>,5<i>R</i>)-3-Hydroxy-5-decanolide and Massoialactone, and Formal Synthesis of Verbalactone
  作者：Gowravaram Sabitha、V. Bhaskar、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910802055294

  日期：2008.8.29

  Total synthesis of (3R, 5R)-(+)-3-hydroxy-5-decanolide (1) and massoialactone (2), and formal synthesis of verbalactone (3), have been reported.