5-bromo-3-(1-butyl-3-methyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole | 1084888-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-bromo-3-(1-butyl-3-methyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1084888-14-1
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN
• 分子量: 380.327
• InChiKey: YTQRYKKDAODSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-phenyloct-3-yn-2-yl)-1H-indole 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5-bromo-3-(1-butyl-3-methyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-吲哚迁移引发的金（I）催化3-炔丙酯的串联反应合成各种含吲哚的支架：范围和计算研究

  摘要：

  类似于炔丙基羧酸盐和硫化物，3-炔丙基吲哚在阳离子金（I）催化下经历1,2-吲哚迁移。取决于炔基部分的炔丙基和末端位置的取代基，中间的金-类胡萝卜素配合物可能通过不同的途径演化。因此，可以通过正式的iso-Nazarov或Nazarov环化轻松获得3-茚基吲哚衍生物。DFT计算支持形成亚烷基环丙烷中间体，该中间体在选择环开环后会经历金-异-纳扎罗夫或金-纳扎罗夫的环化反应。此外，3-dienylindoles可以访问时没有提到途径是可访问的，因此，中间的Au-卡宾络合物经由1,2--C进化H插入反应。我们还证明了最终产品可以通过一锅法从容易获得的炔丙醇和吲哚获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201001162

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by 1,2-Indole Migrations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.200802660

  日期：2008.9.8